3-CBZ-氨基环己醇 | 955406-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-CBZ-氨基环己醇
• 中文别名: 3-苄氧基羰基氨基环己醇
• 英文名称: benzyl (3-hydroxycyclohexyl)carbamate
• 英文别名: (3-hydroxycyclohexyl)carbamic acid benzyl ester；N-Cbz-3-aminocyclohexanol；benzyl N-(3-hydroxycyclohexyl)carbamate
• CAS: 955406-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FYIZIYCXUSGNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-CBZ-氨基环己醇 在 咪唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHONUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS
  [FR] PHOSPHONUCLÉOSIDES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES VIRAUX

  摘要：

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中所述基团如权利要求中所定义。本发明的进一步方面涉及包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用式(I)化合物制备治疗病毒性疾病的药物。

  公开号：

  WO2014079903A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基环己醇 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-CBZ-氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXYLPYRAZOLE-LACTAM DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1

  摘要：

  本发明公开了具有11β-HSD类型1拮抗活性的Formula (I)的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，该发明公开了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗糖尿病、高血糖、肥胖、高血压、高脂血症、代谢综合征以及与11β-HSD类型1活性相关的其他疾病的方法。

  公开号：

  US20090111800A1

文献信息

• Diastereoisomeric Salt Formation and Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution as Complementary Methods for the Chiral Separation of <i>cis</i>-/<i>trans</i>-Enantiomers of 3-Aminocyclohexanol
  作者：Cara E. Brocklehurst、Kurt Laumen、Luigi La Vecchia、Duncan Shaw、Markus Vögtle

  DOI：10.1021/op1002424

  日期：2011.1.21

  enzymatic kinetic resolution of Cbz-protected 3-aminocyclohexanols or direct diastereoisomeric salt formation with (R)-mandelic acid. The salt formation demonstrates how a single enantiomer, (1S,3S)-3-aminocyclohexanol (R)-mandelate, can be effectively isolated from the cis/trans racemic mixture and subsequently converted to the free amine, (1S,3S)-3-aminocyclohexanol, by ion-exchange chromatography.

  该贡献证明了通过（Cbz-保护的3-氨基环己醇的酶促动力学拆分）或与（R）-扁桃酸直接形成非对映异构盐形成的（1 S，3 S）-3-氨基环己醇的制备规模合成。盐的形成证明了如何从顺式/反式外消旋混合物中有效分离出单一对映异构体（1 S，3 S）-3-氨基环己醇（R）-扁桃酸酯，然后将其转化为游离胺（1 S，3小号）-3-氨基环己醇，通过离子交换色谱法。我们还证明了如何通过非对映异构体盐的形成或酶促动力学拆分制备3-氨基环己醇的其他三种对映异构体。
• Copper-Catalyzed O-Difluoromethylation of Functionalized Aliphatic Alcohols: Access to Complex Organic Molecules with an OCF₂H Group
  作者：Kostiantyn Levchenko、Olexandr P. Datsenko、Oleh Serhiichuk、Andrei Tolmachev、Viktor O. Iaroshenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00628

  日期：2016.7.15

  A two-step synthetic strategy toward difluoromethyl ethers via a CuI-catalyzed reaction of the alcohols, bearing additional protected functionalities, with FSO2CF2CO2H has been developed. The high potential of the developed protocol has been shown by preparing novel OCF2H-analogues of GABA and l-proline. The described transformation has good functional group compatibility and can serve as a powerful

  已经开发出一种二步合成策略，该方法通过具有CuI催化的醇与FSO 2 CF 2 CO 2 H的CuI催化反应来合成二氟甲基醚。通过制备GABA和1-脯氨酸的新型OCF 2 H类似物已显示出所开发方案的高潜力。所描述的转化具有良好的官能团相容性，可以用作功能强大的合成工具，用于后期制备复杂的含OCF 2 H的有机化合物以及药物发现的基础。
• Cyclohexylpyrazole-lactam derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07981918B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I): having 11β-HSD type 1 antagonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of using the compounds and compositions to treat diabetes, hyperglycemia, obesity, hypertension, hyperlipidemia, metabolic syndrome, and other conditions associated with 11β-HSD type 1 activity.

  本发明披露了具有11β-HSD类型1拮抗剂活性的化合物的新型化合物，其化学式为(I)：以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方案中，本发明披露了包含化合物(I)的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、高血压、高脂血症、代谢综合征和其他与11β-HSD类型1活性有关的疾病的方法。
• PHOSPHONUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE CORK

  公开号：US20150291640A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein the groups are as defined in the claims. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of compounds of formula (I) in the preparation of a medicament for treating a viral disorder.

  本发明的第一个方面涉及公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中所述的基团如权利要求所定义。本发明的其他方面涉及包含公式（I）化合物的制药组合物，以及使用公式（I）化合物制备治疗病毒性疾病药物的用途。
• [EN] POTENT SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE À PETITES MOLÉCULES, EFFICACES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014145512A3

  公开（公告）日：2014-12-31