(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 909023-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 909023-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: VTROYFSCAGQIDZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 3.0h， 以19.9 mg的产率得到4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  使用胍-硫脲双功能有机催化剂的非对映选择性和对映选择性亨利（硝基醛醇）反应

  摘要：

  使用胍-硫脲双功能催化剂 1（同步选择性为 86:14 至 99:1，ee 为 84-99%）开发了各种醛与硝基乙烷的高度对映选择性和非对映选择性亨利反应。各种硝基烷烃用直链和支链醛处理，得到具有高顺式非对映选择性（90:10 至 99:1）和高对映选择性（85-95% ee）的硝基醇。该反应成功用于 (4S,5R)-epi-cytoxazone 的直接合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600307
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(硝基甲基)苯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 (R,R)-guanidine-thiourea bifunctional organocatalyst 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用胍-硫脲双功能有机催化剂的非对映选择性和对映选择性亨利（硝基醛醇）反应

  摘要：

  使用胍-硫脲双功能催化剂 1（同步选择性为 86:14 至 99:1，ee 为 84-99%）开发了各种醛与硝基乙烷的高度对映选择性和非对映选择性亨利反应。各种硝基烷烃用直链和支链醛处理，得到具有高顺式非对映选择性（90:10 至 99:1）和高对映选择性（85-95% ee）的硝基醇。该反应成功用于 (4S,5R)-epi-cytoxazone 的直接合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600307

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Henry (Nitroaldol) Reaction Utilizing a Guanidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/ejoc.200600307

  日期：2006.7

  diastereoselective Henry reaction of various aldehydes with nitroethane was developed using the guanidine-thiourea bifunctional catalyst 1 (syn selectivity of 86:14 to 99:1 with 84–99 % ee). A variety of nitroalkanes was treated with unbranched and branched aldehydes and gave nitro alcohols with high syn diastereoselectivities (90:10 to 99:1) and high enantioselectivities (85–95 % ee). This reaction was successfully

  使用胍-硫脲双功能催化剂 1（同步选择性为 86:14 至 99:1，ee 为 84-99%）开发了各种醛与硝基乙烷的高度对映选择性和非对映选择性亨利反应。各种硝基烷烃用直链和支链醛处理，得到具有高顺式非对映选择性（90:10 至 99:1）和高对映选择性（85-95% ee）的硝基醇。该反应成功用于 (4S,5R)-epi-cytoxazone 的直接合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）