3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-naphth[1,2-d]imidazole | 81288-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-naphth[1,2-d]imidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)-3H-naphtho[1,2-D]imidazol-3-YL]ethan-1-OL；2-[2-(4-methoxyphenyl)benzo[e]benzimidazol-3-yl]ethanol
• CAS: 81288-63-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: PTLOXNUUOKJONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-naphth[1,2-d]imidazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-chloroethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-naphth<1,2-d>imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-芳基-3H-萘并[1,2-d]咪唑类，一类新型的非酸性抗炎药。

  摘要：

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00371a010
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-2-萘酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-naphth[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-芳基-3H-萘并[1,2-d]咪唑类，一类新型的非酸性抗炎药。

  摘要：

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00371a010

文献信息

• Antiinflammatory 3H-naphtho(1,2-d)imidazoles
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04411907A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  3H-naphth[1,2-d]imidazole derivatives of formula ##STR1## wherein R stands for hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.1 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.2 represents hydrogen, methyl, ethyl, phenyl or substituted phenyl, the symbol R.sub.3 stands for a phenyl radical optionally substituted and R.sub.4 and R.sub.5, each independently, may represent hydrogen, halogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy or halo-(C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, are described. Also described is the process for preparing the novel compounds, their use as antiinflammatory agents and the pharmaceutical compositions containing them.

  本申请涉及公式为##STR1##的3H-萘[1,2-d]咪唑衍生物，其中R代表氢，甲基或乙基，R.sub.1代表氢，甲基或乙基，R.sub.2代表氢，甲基，乙基，苯基或取代苯基，符号R.sub.3代表可选取代的苯基基团，R.sub.4和R.sub.5各自独立地可以表示氢，卤素，（C.sub.1-C.sub.4）烷基，（C.sub.1-C.sub.4）烷基硫醚，（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基或卤代（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基的化合物。还描述了制备新化合物的过程，它们作为抗炎药物的用途以及含有它们的药物组成物。
• New 3H-naphtho(1,2-d)imidazoles, the process for preparing them, the compounds for use as antiinflammatory agents and compositions containing them
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0041630B1

  公开（公告）日：1985-03-13
• US4411907A
  申请人：——

  公开号：US4411907A

  公开（公告）日：1983-10-25
• 3-Alkyl-2-aryl-3H-naphth[1,2-d]imidazoles, a novel class of nonacidic antiinflammatory agents
  作者：Emilio Toja、Domenica Selva、Pierfranco Schiatti

  DOI：10.1021/jm00371a010

  日期：1984.5

  Novel 3-alkyl-2-aryl-3H- naphth [1,2-d]imidazoles were synthesized and evaluated as antiinflammatory agents in the carrageenin-induced paw edema, cotton pellet induced granuloma, and adjuvant-induced polyarthritis assays in rats. The analgesic, antipyretic, and gastroulcerogenic effects were also tested. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 3-(1-methylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。