L-脯氨酰甘氨酸 | 13174-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酰甘氨酸
• 英文名称: Pro-Gly
• 英文别名: Prolylglycin；[(Pyrrolidinium-2-ylcarbonyl)amino]acetate；2-(pyrrolidin-1-ium-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 13174-03-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03548009
• 分子量: 172.184
• InChiKey: RNKSNIBMTUYWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酰甘氨酸 在 potassium chloride 、 次氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (N-Cl)-Pro-Gly
  参考文献：
  名称：

  二肽的细胞内氧化。氨基末端残基非常快速的卤化

  摘要：

  肽类 与水溶液进行非常快速的卤化反应 卤素。该过程是通过脂族亲电取代反应完成的，其双分子速率常数约为。10 7 M -1 s -1。形成的产物为N-卤代-肽，即，卤化过程发生在氮原子 在 氨基-氨基酸残基的末端部分。[卤化剂] / [二肽]≤1，未发现任何分析或动力学证据 卤化 在 肽键或在羧基末端残基的氧原子上。细胞内氧化作用 的 肽到N -halo-肽通过体内机制来减少由细胞内氧化剂引起的氧化应激。

  DOI：

  10.1039/b007208g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 L-脯氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  702.多肽。第四部分 甘氨酸和脯氨酸某些肽的酯的自缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003642

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES PHÉNYLALCANES SUBSTITUÉS
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：WO2016007823A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  该发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，这些方法包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼化合物与含α-β不饱和羰基的化合物反应。这些方法可能在tapentadol的合成中有用。
• Synthesis and conformation of n-trityl dipeptide derivatives
  作者：J. Matsoukas、Th. Tsegenidis、P. Cordopatis、D. Theodoropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91142-1

  日期：1984.1

  N-Tritylamino acids activated with DCC/HOBt, were coupled with various amino acid derivatives without racemization. The trityl group was split off quantitatively in 10% CCl3COOH monohydrate or CH2ClCOOH in CH2Cl2. Under these conditions detritylation of N-Trt-Trp-Gly-NH2 proceeds without formation of an oxindole derivative and side alkylation products, even in the absence of a scavenger. Dipeptide

  用DCC / HOBt活化的N-三苯甲基氨基酸与各种氨基酸衍生物偶联而没有外消旋作用。在10％CCl 3 COOH一水合物或CH 2 Cl 2中的CH 2 ClCOOH中将三苯甲基定量分离。在这些条件下，即使不存在清除剂，N-Trt-Trp-Gly-NH 2的去三苯甲基化反应也不会形成羟吲哚衍生物和副烷基化产物。二肽衍生物1和2表现出磁不对称性，归因于空间因素。
• Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：US20030013660A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Dioxolane analogs of the following formula: 1 wherein R1 and R2 are defined herein, are useful in the treatment of cancer. For example, the compounds can be used to treat patients with cancer in which the cancer cells are deficient in nucleoside or nucleoside base transporters.

  以下式中的二氧杂环戊烷类似物：其中R1和R2在此处定义，可用于治疗癌症。例如，这些化合物可用于治疗癌症患者，这些患者的癌细胞缺乏核苷或核苷碱基转运蛋白。
• Analytical strategies for the structural elucidation of proline‐containing dipeptides by liquid chromatography‐electrospray ionization‐tandem mass spectrometry
  作者：Moran Madmon、Tamar Shamai Yamin、Hagit Prihed、Merav Blanca、Avi Weissberg

  DOI：10.1002/jms.4684

  日期：2020.12

  implementing liquid chromatography‐electrospray ionization‐tandem mass spectrometry (LC‐ESI‐MS/MS) techniques is a challenging task. The ESI‐MS/MS spectra of protonated molecules [M + H]+ display a single dominant product ion, representing the pyrrolidinyl ring (m/z 70.0652). This lack of ESI‐MS/MS information leads to unavoidable ambiguity in the structure of the dipeptide. We demonstrate how structural information

  通过液相色谱-电喷雾串联质谱（LC-ESI-MS / MS）技术鉴定各种含脯氨酸的二肽是一项艰巨的任务。质子化分子[M + H] +的ESI-MS / MS谱图显示一个主要的副产物离子，代表吡咯烷基环（m / z 70.0652）。ESI-MS / MS信息的缺乏导致二肽结构不可避免的歧义。我们演示了如何通过伴随的钠加合物[M + Na] +的ESI-MS / MS裂解即时获得结构信息或者通过ESI-MS / MS对其氨基甲酸酯衍生物进行裂解。两种策略都基于在碎片化过程中改变电荷分布，促进丰富的碎片化模式并实现可靠的结构阐明。