(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S,3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-8-bromo-3-hydroxy-2-methyloct-7-ynoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-methylbutanoic acid | 1393736-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S,3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-8-bromo-3-hydroxy-2-methyloct-7-ynoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1393736-54-3
• 化学式: C₃₇H₆₁BrN₄O₉
• 分子量: 785.817
• InChiKey: XAJMMNSDHYVIFC-AVCHBABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 4-苯基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S,3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-8-bromo-3-hydroxy-2-methyloct-7-ynoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f