2-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-indole | 1572047-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1-phenylindole
• CAS: 1572047-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KEUIVPCWKAIHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的吲哚的无过渡金属合成

  摘要：

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900772

文献信息

• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• One-Pot Approach to 1,2-Disubstituted Indoles via Cu(II)-Catalyzed Coupling/Cyclization under Aerobic Conditions and Its Application for the Synthesis of Polycyclic Indoles
  作者：Jilong Gao、Yingying Shao、Jiaoyan Zhu、Jiaqi Zhu、Hui Mao、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/jo501250u

  日期：2014.10.3

  derivatives were efficiently and facilely synthesized from 2-alkynylanilines and boronic acids. 2-(2-Bromoaryl)-1-aryl-1H-indoles, which were selectively generated in one pot under the Cu catalysis, afforded the indolo[1,2-f]phenanthridines via Pd-catalyzed intramolecular direct C(sp2)–H arylation. The one-pot tandem approaches to the polycyclic indole derivatives were also successfully achieved.

  通过Cu（II）催化的多米诺骨牌偶联/环化工艺已经开发出一种简单的1,2-二取代的吲哚组装体。在有氧条件下，可以从2-炔基苯胺和硼酸有效地合成各种1,2-二取代的吲哚衍生物。在铜催化下在一锅中选择性生成的2-（2-溴芳基）-1-芳基-1 H-吲哚通过Pd催化的分子内直接C（sp 2）提供吲哚[1,2- f ]菲啶）–芳基化。一锅串联方法也成功地实现了多环吲哚衍生物。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• BORON-NITROGEN POLYAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN OLEDS
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20140027734A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Boron-nitrogen polyaromatic compounds having a fused aromatic ring system are provided, where the compounds include a [1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine which is optionally fused to one or more aromatic rings or fused aromatic rings; wherein the fused aromatic ring system is substituted by one or more substituents, R, that are not fused to the aromatic ring system, selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acids, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and wherein any two adjacent substituents, R, are optionally joined to form one or more non-aromatic rings. Devices, such as organic light emitting devices (OLEDs) that comprise light emitting materials are also provided.
• US9318710B2
  申请人：——

  公开号：US9318710B2

  公开（公告）日：2016-04-19