7-N-acetyldemethyllavendamycin β-hydroxyethyl ester dibenzyl phosphate | 642478-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 7-N-acetyldemethyllavendamycin β-hydroxyethyl ester dibenzyl phosphate
• 英文别名: 2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyethyl 1-(7-acetamido-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 642478-73-7
• 化学式: C₃₉H₃₁N₄O₉P
• 分子量: 730.67
• InChiKey: PIKPDGZLJCOYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-N-acetyldemethyllavendamycin β-hydroxyethyl ester dibenzyl phosphate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-phosphonooxyethyl 1-(7-acetamido-5,8-dioxo-2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰基-DL-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-N-acetyldemethyllavendamycin β-hydroxyethyl ester dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。