Fmoc-His(Boc)-OH | 117785-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-His(Boc)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-His(Boc)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 117785-05-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₆
• 分子量: 477.517
• InChiKey: NRRATJAIIQWILC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-His(Boc)-OH 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到Fmoc-His(Boc)-ODhbt
  参考文献：
  名称：

  肽合成。第12部分。芴基甲氧基羰基氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯作为自指示剂，用于固相肽合成

  摘要：

  描述了Fmoc-氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪基酯（1）的制备和表征及其在固相肽合成中的用途。起始的与树脂结合的胺将游离的羟基组分（2）电离，为酰化反应的进程提供了有用的颜色指示剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002887

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Synthesis, In Vitro Receptor Binding, and In Vivo Evaluation of Fluorescein and Carbocyanine Peptide-Based Optical Contrast Agents
  作者：Samuel Achilefu、Hermo N. Jimenez、Richard B. Dorshow、Joseph E. Bugaj、Elizabeth G. Webb、R. Randy Wilhelm、Raghavan Rajagopalan、Jill Johler、Jack L. Erion

  DOI：10.1021/jm010519l

  日期：2002.5.1

  fluorescein-somatostatin peptide conjugates was highly sensitive to the type of linker and the site of fluorescein attachment on the nonreceptor binding region of the peptide. In general, the presence of flexible linkers disrupted binding affinity, possibly due to the interaction of the linker's thiourea group with the peptide's cyclic disulfide bond. While the receptor binding affinity of the dual probes was not dependent

  药物和造影剂向肿瘤的定点递送可保护正常组织免受药物的细胞毒作用，并增强正常组织与病理组织之间的对比度。一种实现选择性的方法是靶向肿瘤细胞膜上的过表达受体，并通过无创光学成像方法使肿瘤可视化。因此，我们将荧光素和碳花青染料偶联到生长抑素和蛙皮素受体-亲和肽上，并检查了它们的受体结合亲和力。我们还准备了潜在的双重成像探针，该探针由用于肿瘤靶向的生物活性肽，用于光学成像的生物相容性染料以及用于肿瘤的闪烁显像或磁共振成像的放射性或顺磁性金属螯合剂组成。使用这些方法，所得到的生长抑素和蛙皮素类似物的碳花青衍生物对它们各自的受体保持高度结合。对患有生长抑素和蛙皮素阳性肿瘤的大鼠中代表性分子的进一步评估显示，肿瘤细胞选择性吸收了这些药物。与碳花青衍生物不同，荧光素-生长抑素肽缀合物的受体结合对接头的类型和该肽的非受体结合区域上的荧光素附着位点高度敏感。通常，柔性接头的存在破坏了结合亲和力，这可能是由于接
• Peptide Microarrays for the Determination of Protease Substrate Specificity
  作者：Cleo M. Salisbury、Dustin J. Maly、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja027477q

  日期：2002.12.1

  to yield substrate specificity profiles. Standard instrumentation for visualization of microarrays can be used to obtain comparisons of the specificity constants for all of the prepared substrates. The utility of these arrays is demonstrated by the selective cleavage of preferred substrates with trypsin, thrombin, and granzyme B, and by assessing the extended substrate specificity of thrombin using

  描述了一种用于制备允许快速测定蛋白酶底物特异性的底物微阵列的方法。使用标准技术在固体支持物上合成的肽基香豆素底物，使用 DNA 微阵列设备打印到载玻片上。从肽到载玻片的连接是通过化学选择性反应形成的，从而产生一系列均匀显示的荧光底物。可以用蛋白酶处理阵列以产生底物特异性谱。可使用用于微阵列可视化的标准仪器来比较所有制备的底物的特异性常数。这些阵列的效用通过胰蛋白酶、凝血酶和颗粒酶 B 对优选底物的选择性裂解得到证明，
• Activation of β- and γ-carbonic anhydrases from pathogenic bacteria with tripeptides
  作者：Azzurra Stefanucci、Andrea Angeli、Marilisa Pia Dimmito、Grazia Luisi、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、William A. Donald、Adriano Mollica、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2018.1468530

  日期：2018.1.1

  incorporating acidic amino acid residues were prepared for investigation as activators of β- and γ-carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) from the pathogenic bacteria Vibrio cholerae, Mycobacterium tuberculosis, and Burkholderia pseudomallei. The primary amino acid residues that are involved in the catalytic mechanisms of these CA classes are poorly understood, although glutamic acid residues near the active

  制备了六种结合了酸性氨基酸残基的三肽，作为致病菌霍乱弧菌，结核分枝杆菌和假伯克霍尔德氏菌的β-和γ-碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）的活化剂进行研究。尽管活性位点附近的谷氨酸残基似乎参与其中，但对于这些CA类的催化机理所涉及的伯氨基酸残基知之甚少。含有Glu或Asp残基的三肽可以在0.21处有效激活VchCAβ和VchCAγ（霍乱弧菌的酶），Rv3273 CA（mtCA3，结核分枝杆菌的β-CA）和BpsCAγ（假芽孢杆菌的γ-CA）。 18.1 µM的水平。肽序列中酸性残基的位置会显着影响生物活性。对于三种酶，鉴定出比l-Glu和l-Asp都更有效的激活剂的三肽。三肽也是相对选择性的，因为它们不激活原型α-CA（人碳酸酐酶I和II）。由于人们对CA激活剂在这些传染性细菌的致病性和生命周期中的作用了解甚少，因此本研究提供了探索此类过程的新分子探针。
• Chemically Programmable and Switchable CAR‐T Therapy
  作者：Junpeng Qi、Kohei Tsuji、David Hymel、Terrence R. Burke、Michael Hudecek、Christoph Rader、Haiyong Peng

  DOI：10.1002/anie.202005432

  日期：2020.7.13

  herein is a method that endows small molecules with the ability to recruit and activate chimeric antigen receptor T cells (CAR‐Ts). It is based on a CAR‐T platform that uses a chemically programmed antibody fragment (cp‐Fab) as on/off switch. In proof‐of‐concept studies, this cp‐Fab/CAR‐T system targeting folate binding proteins on the cell surface mediated potent and specific eradication of folate‐receptor‐expressing

  尽管细胞表面上的大分子主要被靶向并用抗体进行药物处理，但它们具有只能被小分子进入的口袋，并构成了丰富的结合位点子集，具有巨大的潜在诊断和治疗用途。然而，与抗体相比，小分子的缺点是生物分布范围狭窄，循环半衰期较短以及无法与免疫系统进行通讯。本文介绍的是赋予小分子募集和激活嵌合抗原受体T细胞（CAR-Ts）能力的方法。它基于CAR-T平台，该平台使用化学编程的抗体片段（cp-Fab）作为开/关开关。在概念验证研究中，