2-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide | 72020-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide
• 英文别名: 2-carbobenzoxyamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propionic acid amide；Benzyloxycarbonyl-DL-alanin-amid；2-Carbobenzoxyamino-N-<2-(3.4-dimethoxyphenyl)ethyl>propionamid；2-Carbobenzoxyamino-N-[2-(3.4-dimethoxyphenyl)ethyl]propionamid；benzyl N-[1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 72020-37-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: GNRUZNCYXNDWDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9,10-dimethoxy-12-methyl-4a-phenyl-2,3,4,4a,6,7,11b,12-octahydro-1H-pyrido[2',1':2,3]-imidazo[5,1-a]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉1,2-和1,3-二胺衍生多环内酰胺的立体选择性合成和结构分析

  摘要：

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.521
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉1,2-和1,3-二胺衍生多环内酰胺的立体选择性合成和结构分析

  摘要：

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.521

文献信息

• Substituted imidazo[5,1-a]isoquinolines
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04143143A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Compounds of formula I, ##STR1## wherein either R.sub.1 is hydroxy or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.2 is hydrogen, hydroxy or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, Or R.sub.1 and R.sub.2, together, are methylenedioxy, R.sub.3 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.4 is phenyl or phenyl substituted by 1, 2 or 3 substituents independently chosen from halogen, hydroxy, nitro or alkyl(C.sub.1-4) haloalkyl(C.sub.1-4), or alkoxy (C.sub.1-4), are useful as anti-arrhythmic agents.

  式I的化合物，其中R.sub.1为1至4个碳原子的羟基或烷氧基，R.sub.2为1至4个碳原子的氢、羟基或烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2在一起为亚甲二氧基，R.sub.3为1至4个碳原子的氢或烷基，R.sub.4为苯基或经1、2或3个独立选择的卤素、羟基、硝基或烷基(C.sub.1-4)卤代烷基(C.sub.1-4)或烷氧基(C.sub.1-4)取代的苯基，可用作抗心律失常剂。
• US4143143A
  申请人：——

  公开号：US4143143A

  公开（公告）日：1979-03-06