1-carboxymethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 51720-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-carboxymethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (5-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid；5-Phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-acetic acid；2-(5-phenyltriazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 51720-21-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: OKKKMYFSHZBVOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxymethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于三唑双膦酸酯的类异戊二烯生物合成抑制剂的合成及初步抗癌评估

  摘要：

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113241
• 作为产物：
  描述：

  1-<(carboethoxy)-methyl>-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到1-carboxymethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Livi; da Settimo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 73 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles
  作者：Benjamin E Blass、Keith R Coburn、Amy L Faulkner、Cheryl L Hunn、Michael G Natchus、M.Sharon Parker、David E Portlock、Joshua S Tullis、Richard Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00742-6

  日期：2002.5

  Functionalized 1,2,3-triazoles are prepared by 2+3 cycloaddition of resin bound α-azido esters with substituted alkynes. The reaction is regioselective when the electron-deficient alkyne methyl propiolate is used.

  官能化的1,2,3-三唑是通过将树脂结合的α-叠氮基酯与取代的炔烃进行2 + 3环加成制备的。当使用缺电子炔烃丙炔酸甲酯时，该反应是区域选择性的。
• Synthesis and preliminary anticancer evaluation of new triazole bisphosphonate-based isoprenoid biosynthesis inhibitors
  作者：Thibaut Legigan、Evelyne Migianu-Griffoni、Mohamed Abdenour Redouane、Aurélie Descamps、Julia Deschamp、Olivier Gager、Maëlle Monteil、Florent Barbault、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113241

  日期：2021.3

  The synthesis of a new set of triazole bisphosphonates 8a-d and 9a-d presenting an alkyl or phenyl substituent at the C-4 or C-5 position of the triazole ring is described. These compounds have been evaluated for their antiproliferative activity against MIA PaCa-2 (pancreas), MDA-MB-231 (breast) and A549 (lung) human tumor cell lines. 4-hexyl- and 4-octyltriazole bisphosphonates 8b-c both displayed

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。
• Biagi; Livi; da Settimo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 73 - 85
  作者：Biagi、Livi、da Settimo、Lucacchini、Mazzoni、Barili

  DOI：——

  日期：——