Methyl 2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate | 111193-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• CAS: 111193-97-6
• 化学式: C₂₃H₂₁O₃P
• 分子量: 376.392
• InChiKey: WQENJHJYTFUGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-strobilurin E
  参考文献：
  名称：

  （±）-嗜球果伞素E的全合成

  摘要：

  从3,4-二羟基苯甲醛（3）和溴酮2分6个步骤获得了有效的抗真菌和抑制细胞生长的抗生素strobilurin E（1）。strobilururin的侧链通过三个连续的Wittig反应和光化学双键异构化得到完善

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01833-3
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到Methyl 2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of strobilurin a and its (9)-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95760-5

文献信息

• Stereocontrolled syntheses of strobilurin a and its (9)-isomer
  作者：Kevin Beautement、John M Clough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95760-5

  日期：1987.1
• Total synthesis of (±)-strobilurin E
  作者：Gunda Bertram、Angela Scherer、Wolfgang Steglich、Wolfgang Weber、Timm Anke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01833-3

  日期：1996.10

  The potent antifungal and cytostatic antibiotic strobilurin E (1) has been obtained in 6 steps from 3,4-dihydroxybenzaldehyde (3) and the bromoketone 2. The strobilurin side chain was elaborated by three consecutive Wittig reactions and a photochemical double bond isomerisation

  从3,4-二羟基苯甲醛（3）和溴酮2分6个步骤获得了有效的抗真菌和抑制细胞生长的抗生素strobilurin E（1）。strobilururin的侧链通过三个连续的Wittig反应和光化学双键异构化得到完善