(5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9-acetoxy-1-pivaloxy-heptacosan-12,16-diol | 864367-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9-acetoxy-1-pivaloxy-heptacosan-12,16-diol
• 英文别名: 4-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-1-acetyloxy-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-hydroxyoxan-2-yl]-4-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]butyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 864367-73-7
• 化学式: C₃₄H₆₂O₈
• 分子量: 598.861
• InChiKey: XQBKUKRQHVVMMB-XHBZVTFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9-acetoxy-1-pivaloxy-heptacosan-12,16-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-1-pivaloxy-heptacosan-9,12,16-triol
  参考文献：
  名称：

  非经典产乙酸原黏蛋白的合成：基于烯烃偶联反应的模块化方法。

  摘要：

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。

  DOI：

  10.1039/b504937g
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9-acetoxy-1-pivaloxy-10-heptacosan-12,16-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(5R,8S,9S,12S,13S,16R,17S)-5,8:13,17-dioxido-9-acetoxy-1-pivaloxy-heptacosan-12,16-diol
  参考文献：
  名称：

  非经典产乙酸原黏蛋白的合成：基于烯烃偶联反应的模块化方法。

  摘要：

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。

  DOI：

  10.1039/b504937g