ethyl 3-(2-furyl)-2-hydroxypropionate | 159415-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2-furyl)-2-hydroxypropionate
• 英文别名: Ethyl 3-(furan-2-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 159415-47-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ZXXLUXWGYCQEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-furyl)-2-hydroxypropionate 、 乙酸乙烯酯 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lefker Bruce A., Hada William A., McGarry Patrick J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5205-5208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(2-呋喃基)-2-环氧乙烷羧酸酯 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(2-furyl)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x

文献信息

• Kishner's Reduction of 2-Furylhydrazone Gives 2-Methylene-2,3-dihydrofuran, a Highly Reactive Ene in the Ene Reaction
  作者：William H. Miles、Elizabeth A. Dethoff、Hannah H. Tuson、Gözde Ulas

  DOI：10.1021/jo0479112

  日期：2005.4.1

  The Kishner reduction of 2-furylhydrazone gives 2-methylene-2,3-dihydrofuran as the major abnormal reduction product. 2-Methylene-2,3-dihydrofuran is an excellent ene in the carbonyl-ene reaction, reacting with a variety of aldehydes. Most notable was the asymmetric carbonyl-ene reaction of 2-methylene-2,3-dihydrofuran and decanal using Ti(OCH(CH3)(2))(4)/(S)-BINOL to give the corresponding alcohol in 66% yield and 94% ee. The reaction of 2-methylene-2,3-dihydrofuran with 2 equiv of 1,4-benzoquinone unexpectedly gave a monoalkylated 1,4-hydroquinone/1,4-benzoquinone electron donor-acceptor complex.