4,4'-二溴-9,9'-螺二[9H-芴] | 1257321-41-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4,4'-二溴-9,9'-螺二[9H-芴]
• 英文名称: 4,4'-dibromo-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 4,4'-Dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 1257321-41-7
• 化学式: C₂₅H₁₄Br₂
• 分子量: 474.194
• InChiKey: BVIUGLKKCVUUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-9,9'-螺二[9H-芴] 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺二芴介导硝酰氮氧化物双自由基的自旋-自旋耦合

  摘要：

  为了研究这种螺环共轭磁行为的机制，我们设计并合成了三个双自由基─ 22′SBF-NN、44′SBF-NN和27SBF-NN。它们由作为自旋中心的螺二芴和硝酰氮氧化物 (NN) 双自由基桥接。值得注意的是，通过 SQUID 和电子顺磁共振 (EPR) 零场分裂数据分析，22′SBF-NN和27SBF-NN双自由基表现出分子内明显的反铁磁 (AF) 耦合，具有 2 J ( 22′SBF-NN ) / k B = −5.86 K 和 2 J ( 27SBF-NN) / k B= -24.6 K，分别。22'SBF-NN的AF与基于洪德规则的自旋密度交替规则预测的AF相反。讨论了由螺碳共轭桥接的双自由基分子内共轭耦合，其中22'SBF-NN小于27SBF-NN，对应于室温 EPR 表征。这种螺环共轭比传统的平面共轭弱，通常会导致螺旋双基分子中的自旋-自旋耦合较弱。44'SBF-NN双自由基的 EPR

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.2c06648
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)苯甲酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4'-二溴-9,9'-螺二[9H-芴]
  参考文献：
  名称：

  Tri-, Tetra- and Pentamers of 9,9′-Spirobifluorenes through Fullortho-Linkage: High Triplet-Energy Pure Hydrocarbon Host for Blue Phosphorescent Emitter

  摘要：

  4,4'-Dibromo-9,9'-spirobifluorene was first synthesized, and from this intermediate, three fully ortho-linked tri-, tetra-, and pentamers of 9,9'-spirobifluorenes were constructed. The full ortho-linkage impedes the pi conjugation of fluorene units, and guarantees their high triplet energies (Er = 2.80 eV). A device with the trimer as the first pure hydrocarbon host material for blue phosphor Flrpic shows a maximum current efficiency of 25 cd/A.

  DOI：

  10.1021/ol1024184

文献信息

• 以9,9’-螺二芴为核心的有机化合物及有机电致发光器件
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN107868049A

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明涉及一种以9,9’‑螺二芴为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该有机化合物的结构式通式如通式(1)所示。本发明提供的有机化合物玻璃化温度高，分子热稳定性强，具有合适的HOMO和LUMO能级和较高的Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATIÈRES POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016078738A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及式（1）的化合物，适用于电子器件，特别是有机电致发光器件，并且涉及包含这些化合物的电子器件。
• 一种4,4’-二溴-9,9’-螺二芴的制备方法
  申请人：山东省海洋化工科学研究院

  公开号：CN110845297A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开了一种4,4’‑二溴‑9,9’‑螺二芴的制备方法，该方法以2,2'‑二溴联苯、正丁基锂和碳酸酯类化合物为原料制备中间产物双(2'‑溴‑[1,1'‑联苯基]‑2‑基)甲酮：该中间产物经脱水关环反应即得4,4'‑二溴‑9,9'‑螺二芴。该方法合成工艺简单，产物易纯化，产品纯度好，所用原料易采购，成本低、收率较高，适合工业化生产。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017016632A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子器件，特别是有机电致发光器件的化合物（1）的公式，并涉及包含这些化合物的电子器件。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING THE SAME, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE CONDENSED CYCLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190221746A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, X 11 , X 12 , and R 11 to R 24 are the same as described in the specification.

  一种由公式1表示的紧凑的环状化合物： 其中，在公式1中，X11、X12和R11到R24与说明书中描述的相同。