2-Hexynoic acid, 6-(methoxymethoxy)-, ethyl ester | 112621-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hexynoic acid, 6-(methoxymethoxy)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-(methoxymethoxy)hex-2-ynoate
• CAS: 112621-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YETRDMXCJYXPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexynoic acid, 6-(methoxymethoxy)-, ethyl ester 在 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Ethyl 3-(dicyanomethylidene)-6-(methoxymethoxy)-2-prop-2-enylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基丙二腈的1,4-连续加成和烷基酯平台上的Cope重排进行双向碳链延伸

  摘要：

  建立了一个一锅法，将两个不同的三个碳原子单元（烯丙基和丙二腈官能团）区域选择性引入CC三键。转化过程是通过膦催化的烯丙基丙二腈向膦酸酯的1,4-加成反应以及微波加热的Cope重排而实现的，从而在炔酸酯平台上实现了双向碳链延伸。操作简单，简洁的碳骨架结构和高原子经济性应使本方法对结构复杂的有机分子的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.081
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 甲基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-Hexynoic acid, 6-(methoxymethoxy)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper Chloride-Catalyzed and Hydrochloric Acid-Mediated Chemoselective Protiodestannylations of Alkyl (Z)- or (E)-2,3-Bis(trimethylstannyl)-2-alkenoates. Stereoselective Preparation of Alkyl (E)- and (Z)-3-Trimethylstannyl-2-alkenoates

  摘要：

  Treatment of alkyl (Z)-2,3-bis(trimethylstannyl)-2-alkenoates (7) with a catalytic amount of copper(I) chloride in N,N-dimethylformamide (DMF) containing a small quantity of water provides very good-to-excellent yields of alkyl (E)-3-trimethylstannyl-2-alkenoates (1). On the other hand, stirring of solutions of alkyl (Z)-(7) or (E)-2,3-bis(trimethyIstannyl)-2-alkenoates (8) in DMF containing dilute hydrochloric acid produces, efficiently, alkyl (Z)-3-trimethylstannyl-2-alkenoates (2).

  DOI：

  10.1021/jo9707693

文献信息

• PIERS, E.;LU, YEE-FUNG, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 926-927
  作者：PIERS, E.、LU, YEE-FUNG

  DOI：——

  日期：——
• Two-directional carbon chain elongation via the consecutive 1,4-addition of allyl malononitrile and the Cope rearrangement on an alkynoate platform
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Daiki Magarifuchi、Ryota Ozawa、Keisuke Tao、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.081

  日期：2016.1

  A one-pot procedure for the regioselective introduction of two different three-carbon units, allyl and malononitrile functionalities, to C–C triple bonds was established. The transformation proceeds through the phosphine-catalyzed 1,4-addition of allyl malononitrile to the alkynoate and the Cope rearrangement with microwave heating, achieving two-directional carbon chain elongation on the alkynoate

  建立了一个一锅法，将两个不同的三个碳原子单元（烯丙基和丙二腈官能团）区域选择性引入CC三键。转化过程是通过膦催化的烯丙基丙二腈向膦酸酯的1,4-加成反应以及微波加热的Cope重排而实现的，从而在炔酸酯平台上实现了双向碳链延伸。操作简单，简洁的碳骨架结构和高原子经济性应使本方法对结构复杂的有机分子的合成具有吸引力。
• Copper Chloride-Catalyzed and Hydrochloric Acid-Mediated Chemoselective Protiodestannylations of Alkyl (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-2,3-Bis(trimethylstannyl)-2-alkenoates. Stereoselective Preparation of Alkyl (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-3-Trimethylstannyl-2-alkenoates
  作者：Edward Piers、Ernest J. McEachern、Miguel A. Romero

  DOI：10.1021/jo9707693

  日期：1997.8.1

  Treatment of alkyl (Z)-2,3-bis(trimethylstannyl)-2-alkenoates (7) with a catalytic amount of copper(I) chloride in N,N-dimethylformamide (DMF) containing a small quantity of water provides very good-to-excellent yields of alkyl (E)-3-trimethylstannyl-2-alkenoates (1). On the other hand, stirring of solutions of alkyl (Z)-(7) or (E)-2,3-bis(trimethyIstannyl)-2-alkenoates (8) in DMF containing dilute hydrochloric acid produces, efficiently, alkyl (Z)-3-trimethylstannyl-2-alkenoates (2).