(S)-tert-butyl 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1258551-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1258551-08-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 311.425
• InChiKey: DVZXRONAURSSOX-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺/硝基醛醇级联的不对称阴离子-π催化直接在 π-酸性表面上形成具有五个立体中心的环己烷环

  摘要：

  阴离子-π 相互作用最近才被引入催化，迄今为止，其重要性的证据仅限于烯醇和烯胺化学中的一种经典模型反应。在本报告中，首次实现了不对称阴离子-π 催化，用于要求更高的级联过程。选定的例子在一步中从非手性和非环状底物提供了具有五个立体中心的六元碳环。速率、产率、转化率、非对映选择性和对映选择性与传统催化剂相当。速率和立体选择性随着新型阴离子-π 催化剂的 π-酸性而增加。通过硝酸盐抑制获得对催化中阴离子-π相互作用的进一步支持。作为立体级联反应的一部分，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04936
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，由柔性脯氨酰胺基金属路易斯酸双功能催化剂催化的高效直接大规模大规模羟醛反应

  摘要：

  在这项工作中，很容易合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其应用于在水存在下酮和芳族醛的不对称直接羟醛反应。当TFA用作酸性添加剂，的10％摩尔负载量1c中，得到羟醛产品具有多达的非对映选择性良好至91/9和高达85％的对映选择性。当添加ZnCl 2作为金属路易斯酸添加剂时，可获得高达99/1 dr和96％ee的羟醛产物。这种新型的基于脯氨酰胺的金属路易斯酸双功能有机催化剂1c 可以将对映选择性保持在相同水平有效地用于大规模反应，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.12.006

文献信息

• A Highly Efficient Large-Scale Asymmetric Direct Intermolecular Aldol Reaction Employing L-Prolinamide as a Recoverable Catalyst
  作者：Yang Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan、Wei-Da Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000355

  日期：2010.10.4

  A new, simple bifunctional, recoverable and reusable L-prolinamide organocatalyst that promotes aldol reactions while achieving a respectable level of enantioselectivity is reported. This organocatalyst is applicable to the reactions of a wide range of aromatic and heteroaromatic aldehydes with cyclic and acyclic ketones, and the anti-aldol products could be obtained with up to 99:1 anti/syn ratio

  报道了一种新型的，简单的双功能，可回收和可重复使用的L-脯氨酰胺有机催化剂，该催化剂可促进醛醇缩合反应，同时达到可观的对映选择性。该有机催化剂适用于多种芳族和杂芳族醛与环状和无环酮的反应，可以以高达99：1的抗/合成比和98％ee的抗醛产物获得。该催化剂可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中仅观察到对映选择性的轻微降低。该新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。
• Asymmetric Anion-π Catalysis on Perylenediimides
  作者：Chao Wang、François N. Miros、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201608842

  日期：2016.11.7

  stabilization of anionic transition states on π‐acidic aromatic surfaces, has so far been developed with naphthalenediimides (NDIs). This report introduces perylenediimides (PDIs) to anion–π catalysis. The quadrupole moment of PDIs (+23.2 B) is found to exceed that of NDIs and reach new records with acceptors in the core (+70.9 B), and their larger surface provides space to better accommodate chemical transformations

  迄今为止，已经使用萘二甲酰亚胺（NDI）开发了阴离子-π催化，即在π-酸性芳族表面上阴离子过渡态的稳定化。该报告将per二酰亚胺（PDIs）引入到阴离子π催化中。发现PDI的四极矩（+23.2 B）超过了NDI的四极矩，并达到了新的记录，其中核心带有受体（+70.9 B），它们的较大表面提供了更好地容纳化学转化的空间。与NDI不同，PDI催化剂添加烯醇盐和烯胺的活性取决于其π表面的扭曲而不是其还原性。这些结果通过硝酸盐抑制和圆二色光谱进一步增强，支持了对以四极矩为中心的阴离子-π相互作用的理解，即静电作用，而不是氧化还原电位和电荷转移。较大的PDI表面可提供迄今为止在阴离子-π催化中观察到的最高对映选择性（96％ee）。
• Proline-derived carboxylic acid as a bifunctional organocatalyst for highly efficient asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Hyoung Min Yeo、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155107

  日期：2024.6

  A novel bifunctional proline amide–carboxylic acid catalyst was used for the highly stereoselective Michael reaction of various aldehydes with different nitroalkenes. This catalyst was easily prepared using commonly available anhydrides and proline linked with a diamine spacer. The asymmetric catalytic Michael reactions afforded high yields (up to 98 %), diastereoselectivities ( ratio: up to 86:14)

  一种新型双功能脯氨酸酰胺-羧酸催化剂用于各种醛与不同硝基烯烃的高度立体选择性迈克尔反应。这种催化剂很容易使用常用的酸酐和脯氨酸与二胺间隔基连接来制备。当 5 mol% 的催化剂与 -甲基吗啉作为碱时，不对称催化迈克尔反应提供了高产率（高达 98%）、非对映选择性（比例：高达 86:14）和对映选择性（高达 99%）。室温下的二氯甲烷溶剂。