3-benzylfervenulin | 25696-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzylfervenulin
• 英文别名: 3-benzyl-6,8-dimethyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione；6,8-dimethyl-3-(phenylmethyl)-pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(6H,8H)-dione；3-Benzyl-frevenulin；3-Benzyl-6,8-dimethylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 25696-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: HDROECXCMFUVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylfervenulin 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到3-Benzyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。XXXIII †。合成和新fervenulin衍生物的性质‡

  摘要：

  通过对3-烷基进行修饰，合成了一系列新的3-取代的铁蛋白（6,8-二甲基嘧啶[5,4- c ] -1,2,4-三嗪-5,7-二酮）（1）衍生物。和芳烷基侧链。3-甲基的溴化反应-15，3-乙基-16-和3- benzylfervenulin（17导致单-和二溴衍生物）22，23，25-27，它们易发生各种亲核置换反应24，28-35。3-styrylfervenulin（20）分别进行高碘酸氧化和臭氧分解，得到fervenulin-3-carboxaldehyde（36），将其转变为叶酸类似物（39）。）。3- alkylfervenulins高锰酸钾氧化15-19得到仅环收缩到3-烷基-5,7-二甲基咪唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮42-46其也在乙醇氢氧化钠处理下，与2,4a-二氢衍生物47-50形成混合物。Fervenulin -3-羧酸（55）可以被转化成相应的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330365
• 作为产物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-benzylfervenulin
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。XXXIII †。合成和新fervenulin衍生物的性质‡

  摘要：

  通过对3-烷基进行修饰，合成了一系列新的3-取代的铁蛋白（6,8-二甲基嘧啶[5,4- c ] -1,2,4-三嗪-5,7-二酮）（1）衍生物。和芳烷基侧链。3-甲基的溴化反应-15，3-乙基-16-和3- benzylfervenulin（17导致单-和二溴衍生物）22，23，25-27，它们易发生各种亲核置换反应24，28-35。3-styrylfervenulin（20）分别进行高碘酸氧化和臭氧分解，得到fervenulin-3-carboxaldehyde（36），将其转变为叶酸类似物（39）。）。3- alkylfervenulins高锰酸钾氧化15-19得到仅环收缩到3-烷基-5,7-二甲基咪唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮42-46其也在乙醇氢氧化钠处理下，与2,4a-二氢衍生物47-50形成混合物。Fervenulin -3-羧酸（55）可以被转化成相应的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330365

文献信息

• Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 285 - 288
  作者：Hirota, Kosaku、Maruhashi, Kazuo、Asao, Tetsuji、Senda, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• MEYER, NORBERT;SCHIRMER, ULRICH;PLATH, PETER;WUERZER, BRUNO;WESTPHALEN, K+
  作者：MEYER, NORBERT、SCHIRMER, ULRICH、PLATH, PETER、WUERZER, BRUNO、WESTPHALEN, K+

  DOI：——

  日期：——
• SENDA S.; HIROTA K.; ASAO T.; MARUHASHI K., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1977, 99, NO 22, 7358-7359
  作者：SENDA S.、 HIROTA K.、 ASAO T.、 MARUHASHI K.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidines.<b>XXXIII</b>. Synthesis and properties of new fervenulin derivatives
  作者：Susanne Werner-Simon、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570330365

  日期：1996.5

  A series of new 3-substituted fervenulin (6,8-dimethylpyrimido[5,4-c]-1,2,4-triazine-5,7-dione) (1) derivatives have been synthesized by modifying the 3-alkyl- and aralkyl side-chains. Brominations of 3-methyl-15, 3-ethyl-16- and 3-benzylfervenulin (17) led to mono- and dibromo derivatives 22, 23, 25–27, which are prone to various nucleophilic displacement reactions 24, 28–35. Periodate oxidation and

  通过对3-烷基进行修饰，合成了一系列新的3-取代的铁蛋白（6,8-二甲基嘧啶[5,4- c ] -1,2,4-三嗪-5,7-二酮）（1）衍生物。和芳烷基侧链。3-甲基的溴化反应-15，3-乙基-16-和3- benzylfervenulin（17导致单-和二溴衍生物）22，23，25-27，它们易发生各种亲核置换反应24，28-35。3-styrylfervenulin（20）分别进行高碘酸氧化和臭氧分解，得到fervenulin-3-carboxaldehyde（36），将其转变为叶酸类似物（39）。）。3- alkylfervenulins高锰酸钾氧化15-19得到仅环收缩到3-烷基-5,7-二甲基咪唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮42-46其也在乙醇氢氧化钠处理下，与2,4a-二氢衍生物47-50形成混合物。Fervenulin -3-羧酸（55）可以被转化成相应的