3-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)phthalonitrile | 130107-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: dicyano-3-(2,4-dimethyl-pent-3-yloxy)benzene；1,2-Benzenedicarbonitrile, 3-[2-methyl-1-(1-methylethyl)propoxy]-；3-(2,4-dimethylpentan-3-yloxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 130107-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: LFIZIBRVAJXLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  392.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以34%的产率得到cobalt tetra(dimethyl-3-pentyloxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  [四(2,4-二甲基-3-戊氧基)酞菁]金属配合物的合成、光谱性质和结构

  摘要：

  通过3-(2,4-二甲基-3-戊氧基)酞菁]金属络合物[MPc(OC7H15)4](M = Zn, Pd, Co)的循环四聚反应制备了一系列高溶解性[四(2,4-二甲基-3-戊氧基)酞菁]金属配合物-二甲基-3-戊氧基)邻苯二甲腈 (2) 在相应的金属盐和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 的正戊醇中存在。对于 M = Zn 和 Pd，具有 C4h 和 C2v 对称性的两种主要异构体通过柱色谱分离并用各种光谱方法表征，而钴类似物仅显示 C4h 异构体。（酞菁）锰配合物 [MnClPc(OC7H15)4] 也通过金属化无金属酞菁 H2Pc(OC7H15)4 合成，该无金属酞菁 H2Pc(OC7H15)4 通过在正戊醇中用 CeCl3 和 DBU 处理 2 形成。(酞菁)锌和钴配合物的C4h异构体和锰类似物的C4异构体的结构也通过X射线衍射分析确定。钯对应物与草酸形成了一种新型的

  DOI：

  10.1002/ejic.200300470
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 、 3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Formation and crystal structure of an unexpected inclusion complex of a metal-free phthalocyanine and oxalic acidElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure to prepare compound 3 and its characterising data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111133g/

  摘要：

  在正戊醇中，在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，用 CeCl3 处理 3-(2,4-二甲基-3-戊氧基)邻苯二甲腈 (2)，得到相应的不含金属的酞菁 3，出人意料地将草酸捕获在晶格中，形成 1:1 的包合物。

  DOI：

  10.1039/b111133g

文献信息

• Efficient perovskite solar cells employing a solution-processable copper phthalocyanine as a hole-transporting material
  作者：Xiaoqing Jiang、Ze Yu、Jianbo Lai、Yuchen Zhang、Ning Lei、Dongping Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1007/s11426-016-0393-5

  日期：2017.3

  high-performing hole-transporting materials (HTMs) is of great significance for the potential large-scale application of perovskite solar cells (PSCs) in the future. Here, a facilely synthesized solution-processable copper tetra-(2,4-dimethyl-3-pentoxy) phthalocyanine (CuPc-DMP) via only two simple steps, has been incorporated as a hole-transporting material (HTM) in mesoscopic perovskite solar cells (PSCs)

  替代性低成本和高性能空穴传输材料（HTM）的开发对于钙钛矿型太阳能电池（PSC）未来的潜在大规模应用具有重要意义。在这里，仅通过两个简单的步骤就可以轻松合成溶液加工的四-（2,4-二甲基-3-戊氧基）铜酞菁铜（CuPC-DMP），作为介孔钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料（HTM）。单元（PSC）。基于这种HTM的优化设备在100 mW cm –2 AM 1.5G辐射下测得的竞争性功率转换效率（PCE）高达17.1％，与众所周知的2,2'相当，7,7'-四（ñ，N' -二p-甲氧基苯胺）-9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）（16.7％）在同等条件下。据我们所知，这是迄今为止在PSC中基于金属有机配合物的HTM所报告的最高价值。观察到的这种HTM的优势，例如合成过程简单，优异的空穴传输特性，高光伏性能以及定制分子结构的可行性，将使溶液可加工的酞菁铜成为一类有前途的HTM，可以在PSC
• Phthalocyanine Synthesis in Ionic Liquids: Preparation of Differently Substituted Phthalocyanines in Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Dennis K. Ng、Pui-Chi Lo、Diana Y. Cheng

  DOI：10.1055/s-2005-861855

  日期：——

  A series of alkylthio, alkoxy, and phenoxy phthalonitriles have been prepared by nucleophilic substitution reactions on suitable phthalonitrile precursors in molten tetrabutylammonium bromide. This readily available and inexpensive ionic liquid can also be used as a medium for the cyclization of these dinitriles giving the corresponding substituted phthalocyanines.

  通过在熔融四丁基溴化铵中对合适的邻苯二甲腈前体进行亲核取代反应，制备了一系列烷硫基、烷氧基和苯氧基邻苯二甲腈。这种容易获得且廉价的离子液体也可用作这些二腈环化产生相应取代的酞菁的介质。
• 两种铜钛菁金属有机配合物及其制备方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN106565722A

  公开（公告）日：2017-04-19

  两种铜钛菁金属有机配合物及其制备方法，涉及两种配合物及其制备方法，本发明公开了两种新型铜钛菁有机配合物的制备方法及其在碳氮偶联反应的催化应用。该方法涉及金属有机化学、配位化学和催化领域。本发明中的两种金属有机配合物是以3‑烷氧基取代的邻苯二腈和3‑芳氧基取代的邻苯二腈为配体，与铜盐反应制备得到两个四取代的铜酞菁配合物，对配合物进行了核磁、质谱、红外、紫外测试表征。结果表明，两种配合物结构明确。将其应用于碳氮偶联反应的催化应用研究中发现，该类配合物催化碳氮偶联反应时，具有反应条件温和，后处理简单，催化活性高、选择性高的良好特性，是极具潜力的催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxyphthalsäuredinitrilen
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1424323A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxyphthalsäuredinitrilen der Formel I worin Rfür gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, durch Umsetzung von 3-Nitrophthalsäuredinitril mit einem Alkohol ROH, in einem von den Reaktanden verschiedenen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, dadurch gekennzeichnet, dass entweder a) 3-Nitrophthalsäuredinitril und die Base in einem Lösungsmittel vorgelegt werden und der Alkohol ROH der Vorlage zugegeben wird, oder b) der Alkohol ROH und die Base in einem Lösungsmittel vorgelegt werden und 3-Nitrophthalsäuredinitril der Vorlage zugegeben wird.

  制备3-烷氧基邻苯二腈的方法，化学式为I，其中R代表可能被取代的烷基或环烷基，通过将3-硝基邻苯二腈与醇ROH在与反应物不同的溶剂中，在碱的存在下反应，其特征在于要么a) 3-硝基邻苯二腈和碱在一个溶剂中预先混合，然后加入醇ROH；要么b) 醇ROH和碱在一个溶剂中预先混合，然后加入3-硝基邻苯二腈。
• Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0703280A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  Isomerengemische von vier α-Alkoxy substituierten Phthalocyaninisomeren, vorwiegend oder von vier β-Alkoxy substituierten Phthalocyaninisomeren, wobei Me ein divalentes Metallatom oder ein divalentes Oxometall ist, R₁ ein linearer oder verzweigter C₁-C₁₆-Alkyl-, C₃-C₁₆-Alkenyl- oder C₃-C₁₆-Alkinylrest ist, der unsubstituiert oder mit C₁-C₁₂-Alkoxy, -CN, NO₂, Halogen, -OH, Phenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, Halogenphenyl, Hydroxyphenyl oder (C₁-C₁₂-Alkoxy)phenyl substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass zwei Isomere der Formel II und der Formel III zu mindestens 80% bezogen auf das gesamte Gemisch und die beiden anderen Isomeren zu höchstens 20% bezogen auf das gesamte Gemisch vorliegen, wobei das Verhältnis der Verbindungen der Formel II zu Verbindungen der Formel III von 0,3 bis 3,0 zu 1 beträgt. Die Isomerengemische sind erhältlich durch Umsetzung von α- oder β- Alkoxyphthalodinitrilen in Gegenwart eines Metallsalzes, einer Lewissäure, eines Nitroaromaten als Lösungsmittel und mindestens equimolarer Mengen Hamstoff bezogen auf das Phthalodinitril.

  四种α-烷氧基取代的酞菁异构体的异构体混合物，主要是 或四种 β-烷氧基取代的酞菁异构体的混合物、 其中 Me 是二价金属原子或二价氧代金属、 R₁ 是线性或支链 C₁-C₁₆ 烷基、C₃-C₁₆ 烯基或 C₃-C₁₆ 烷基，该基未经取代或被 C₁-C₁₂ 烷氧基取代、-CN、NO₂、卤素、-OH、苯基、氰基苯基、硝基苯基、卤代苯基、羟基苯基或 (C₁-C₁₂-烷氧基)苯基、 其特征在于，式 II 和式 III 中的两种异构体至少占混合物总量的 80%，另外两种异构体最多占混合物总量的 20%，式 II 化合物与式 III 化合物的比例为 0.3 至 3.0 比 1。 在金属盐、路易斯酸、硝基芳香族溶剂和至少等摩尔量的脲的存在下，α- 或 β-烷氧基邻苯二甲腈可以反应得到异构体混合物。