bis[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S,5S)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate | 156938-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S,5S)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 156938-64-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₈
• 分子量: 473.523
• InChiKey: PHZHZSPYMVHFKT-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S,5S)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以55%的产率得到N-benzyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光学活性的C 2对称的2,5-二取代的吡咯烷和其他β，β'-二羟胺的简便合成

  摘要：

  2，5-二溴己二酸已分两步转化为（S，S）-吡咯烷-2,5-二羧酸的二-（R）-泛内酯。该化合物用作C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷的前体。还报道了以α-溴苯基乙酸和（S）-苯基甘氨酸乙酯为起始原料的线性C 2对称β，β'-二羟基胺的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85057-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴己二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正己胺氢碘酸盐 、 三乙胺 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 bis[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S,5S)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的C 2对称的2,5-二取代的吡咯烷和其他β，β'-二羟胺的简便合成

  摘要：

  2，5-二溴己二酸已分两步转化为（S，S）-吡咯烷-2,5-二羧酸的二-（R）-泛内酯。该化合物用作C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷的前体。还报道了以α-溴苯基乙酸和（S）-苯基甘氨酸乙酯为起始原料的线性C 2对称β，β'-二羟基胺的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85057-7

文献信息

• A facile synthesis of optically active C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines and other β,β′-dihydroxyamines
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、T. Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85057-7

  日期：1994.1

  has been converted into the di-(R)-pantolactone ester of (S,S)-pyyrolidine-2,5-dicarboxylic acid in two steps. This compound serves as a precursor to C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines. The synthesis of linear C2-symmetric β,β′-dihydroxyamines starting with α-bromophenylacetic acid and (S)-phenylglycine ethyl ester is also reported.

  2，5-二溴己二酸已分两步转化为（S，S）-吡咯烷-2,5-二羧酸的二-（R）-泛内酯。该化合物用作C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷的前体。还报道了以α-溴苯基乙酸和（S）-苯基甘氨酸乙酯为起始原料的线性C 2对称β，β'-二羟基胺的合成。