carpatamide A | 1593841-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carpatamide A
• 英文别名: Carpatamide A；methyl 3-[2,4-dihydroxy-5-[[(2E,4E)-7-methylocta-2,4-dienoyl]amino]phenyl]propanoate
• CAS: 1593841-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: ALSDCMNNZQSKDG-DVBIZMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carpatamide A 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到carpatamide B
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰胺AD的全合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，用于合成Carpatamides A–D的常见核心结构。通过将维蒂希烯化，烯烃交叉复分解和酸胺偶联反应作为关键步骤，分6步完成了甲酰胺A和C的总合成，而分7步完成了乙酰胺B和D的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.090
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 carpatamide A
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰胺AD的全合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，用于合成Carpatamides A–D的常见核心结构。通过将维蒂希烯化，烯烃交叉复分解和酸胺偶联反应作为关键步骤，分6步完成了甲酰胺A和C的总合成，而分7步完成了乙酰胺B和D的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.090

文献信息

• Convergent synthesis of Carpatamide-A: Cytotoxic arylamine derivative from marine derived <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Rohani Prasad Burman、Shantanu Gupta、Jyoti Bhatti、Krishan Verma、Devendra Rajak、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1080/14786419.2018.1460837

  日期：2019.4.18

  total synthesis of carpatamide-A 7a, cytotoxic arylamine derivative isolated from marine derived Streptomyces sp., was achieved in twelve steps with overall yield of 24% with seven longest linear steps. In the penultimate step, dienoic acid 13 and an amino-phenylpropionic acid methyl ester core 21 were coupled to synthesize methylated derivativative of carpatamide-A 22 followed by demethylation of the

  从海洋衍生的链霉菌属物种分离出的细胞毒性芳胺胺衍生物-氨基甲酰胺-A 7a的第一个全合成步骤以十二个步骤完成，总产率为24％，最长的线性步骤为七个。在倒数第二个步骤中，将二烯酸13和氨基-苯基丙酸甲酯核心21偶联以合成羧酰胺-A 22的甲基化衍生物，然后用BBr 3将该中间体脱甲基，以制备羧酰胺-A 7a。前体13和21均由容易获得的原料即异戊醛8合成和2，4-二羟基苯甲醛14。
• Carpatamides A–C, Cytotoxic Arylamine Derivatives from a Marine-Derived <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Peng Fu、Melissa Johnson、Hong Chen、Bruce A. Posner、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/np500207p

  日期：2014.5.23

  Three new acylated arylamine derivatives (1-3), carpatamides A-C, were isolated from a marine-derived Streptomyces sp. based on activity screening against non-small-cell lung cancer (NSCLC). The structures of 1-3 were established on the basis of comprehensive spectroscopic analyses and chemical methods. Compounds 1 and 3 showed moderate cytotoxicity against NSCLC cell lines HCC366, A549, and HCC44 with IC50 values ranging from 2.2 to 8.4 mu M.
• Total synthesis of Carpatamides A–D
  作者：Nagaraju Madala、Venkata Rao Ghanta、Srilalitha Vinnakota、Narender Mendu、Arun B. Ingle、Krishna Ethiraj、Vishal Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.090

  日期：2018.7

  A synthetic strategy was developed for the synthesis of the common core structure of Carpatamides A–D. The total synthesis of Carpatamides A and C was completed in 6 steps and of Carpatamides B and D in 7 steps, by employing the Wittig olefination, olefin cross metathesis and acid amine coupling reactions as key steps.

  已开发出一种合成策略，用于合成Carpatamides A–D的常见核心结构。通过将维蒂希烯化，烯烃交叉复分解和酸胺偶联反应作为关键步骤，分6步完成了甲酰胺A和C的总合成，而分7步完成了乙酰胺B和D的全合成。