2-(1-bromonaphth-2-yloxy)acetaldehyde | 917246-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-bromonaphth-2-yloxy)acetaldehyde
• 英文别名: (1-bromonaphthalin-2-yloxy)acetaldehyde；2-(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxyacetaldehyde
• CAS: 917246-57-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: OMLOAMXZHMFLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromonaphth-2-yloxy)acetaldehyde 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 正丁基锂 、 lithium acetate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-oxacyclopenta[def]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成苊的 Pd 催化多米诺芳基化/CH 活化

  摘要：

  包含炔烃和溴萘基部分的芳基溴化物 4 的钯催化多米诺环化以良好的产率产生 5 型四环。通过将相应的锂化炔烃 7 添加到醛 6 中，可以很容易地获得底物 4。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600428
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(1-bromonaphth-2-yloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成苊的 Pd 催化多米诺芳基化/CH 活化

  摘要：

  包含炔烃和溴萘基部分的芳基溴化物 4 的钯催化多米诺环化以良好的产率产生 5 型四环。通过将相应的锂化炔烃 7 添加到醛 6 中，可以很容易地获得底物 4。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600428

文献信息

• Synthesis of Chiroptical Molecular Switches by Pd-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Alexander Düfert、Florian Lotz、Lars Sölter、Kawon Oum、Thomas Lenzer、Tobias Beck、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1021/ja906260x

  日期：2009.12.16

  New photochromic switches based on helical alkenes can quickly and efficiently be accessed by Pd-catalyzed domino reactions using a modular approach; this allows a wide variability in product formation with the advantages of a convergent synthetic route. The alkenes have been synthesized in excellent enantioselectivity and their switching properties assessed by stimulation with nanosecond laser pulses

  基于螺旋烯烃的新型光致变色开关可以使用模块化方法通过 Pd 催化的多米诺反应快速有效地获得；这允许具有收敛合成路线的优势的产品形成的广泛可变性。烯烃以优异的对映选择性合成，并通过在超过 1000 次开关循环中使用两种不同波长的纳秒激光脉冲进行刺激来评估它们的开关特性。
• Domino C-H Activation Reactions through Proximity Effects
  作者：Florian Lotz、Klaus Kahle、Mehrnoush Kangani、Soundararasu Senthilkumar、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.201801289

  日期：2018.11.1

  Proximity effects allow C–H‐activation reactions without directing groups in competition with domino‐carbopalladation or Mizoroki–Heck reactions. Vinly–Pd species can be assumed as intermediates, which either react with a double bond or a naphthyl or phenanthryl moiety.

  邻近效应允许C–H-活化反应，而无需指导基团与多米诺卡巴巴拉德反应或Mizoroki-Heck反应竞争。可以认为Vinly-Pd是中间体，可以与双键或萘基或菲基部分反应。