1-bromo-2-(2-propen-1-yloxy)naphthalene | 109433-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-propen-1-yloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-bromo-2-(prop-2-enyloxy)naphthalene；1-bromo-2-(prop-2-enyloxy)naphtalene；1-bromo-2-naphthyl 2-propenyl ether；2-(allyloxy)-1-bromonaphthalene；2-allyloxy-1-bromonaphthalene；1-Bromo-2-allyloxynaphthalene；1-bromo-2-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 109433-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• mdl: MFCD00558883
• 分子量: 263.134
• InChiKey: YMZZEJOFOBCOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-propen-1-yloxy)naphthalene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(萘-2-基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  关于邻硫代芳基醚的反应性：串联阴离子易位和维蒂希重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0258029
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1-溴-2-萘酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到1-bromo-2-(2-propen-1-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  锡烷基化乙烯基加成聚降冰片烯：探查用于锡介导的自由基过程的试剂

  摘要：

  具有苯乙烯基官能团的乙烯基加成聚降冰片烯（VA-PNB）已制备并用于锡介导的自由基脱卤反应中。VA-PNB的脂肪族和坚固型支架非常适合自由基工艺中的载体。在氢化物供体的存在下，VA-PNB-（CH2）nSnHBu2可以用作化学计量试剂，VA-PNB-（CH2）nSnBu2Cl可以作为催化剂来还原RBr。KF（aq）/ PMHS混合物是最方便的氢化物源，可原位生成VA-PNB-（CH2）nSnHBu2。尽管在这种情况下非常流行，但氢化硼本身是自由基的来源，不足以正确评估锚定的有机锡基团的性能。VA-PNB-（CH2）4SnBu2Cl可以循环使用，即使重新使用后失去活性，十个循环后仍然有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700670

文献信息

• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。
• A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1021/jo010885c

  日期：2002.2.1

  Bu3SnH and Ph3SnH in standard free radical reactions, but with the special characteristic that the tin-containing byproducts are easily and very largely removed by mild hydrolysis (LiOH-water-THF or TsOH-water-THF), which converts them into base-soluble (aqueous NaHCO3) materials. The performance of stannane 1 was evaluated for a range of radical reactions involving halides, selenides, Barton-McCombie

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。
• An approach to the synthesis of naphtho[b]furans from allyl bromonaphthyl ethers employing sequential photoinduced radical cyclization and dehydrohalogenation reactions
  作者：Yusuke Suzuki、Yoshiki Okita、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.056

  日期：2014.5

  A simple method has been developed for the efficient synthesis of naphtho[b]furans from allyl bromonaphthyl ethers. The approach utilizes a novel photochemical process involving sequential radical cyclization and dehydrohalogenation. Because light is a readily available, environmentally friendly reagent that produces no by-products, the new process serves as a green synthetic method.

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。
• Dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide (DPMPA) as an activator for the samarium diiodide-mediated reduction of alkyl and aryl halides
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy R. Ramsey、David G. Sampsell、Laura A. Anderson、Jordan E. Krebs、Samantha N. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.025

  日期：2013.4

  The use of the conjugate base of dipyrrolidinomethylaminophosphoric triamide (DPMPA−) as an activator of samarium diiodide is reported. This phosphoramidate has been shown to be a very potent ligand, allowing for the efficient, low-temperature reduction of alkyl and aryl chlorides. Reductive cyclizations of haloalkenylnaphthalenes are also reported.

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。