(+/-)-(thien-2-yl)succinic acid | 100786-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(thien-2-yl)succinic acid
• 英文别名: 2-Thienylsuccinic acid；(+/-)-[2]thienylsuccinic acid；(+/-)-[2]Thienylbernsteinsaeure；2-Thiophen-2-ylbutanedioic acid
• CAS: 100786-87-6
• 化学式: C₈H₈O₄S
• 分子量: 200.215
• InChiKey: VYDKFRVOLSJYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(thien-2-yl)succinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(2-Thienyl)butan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Brunner, H.; Zettlmeier, W., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 247 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-(thien-2-yl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  杂碳环核苷类似物的两种前体的合成

  摘要：

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500515

文献信息

• Basisch substituierte Pyrrolidin-2,5-dione, 1. Mitt. Synthese racem. und optisch aktiver N-Methylpyrrolidindione
  作者：Joachim Knabe、Horst Konrad

  DOI：10.1002/ardp.19853181111

  日期：——

  von Phenyl‐ (1) und 2‐Thienylbernsteinsäure (2) wurden über die 3‐monosubstituierten Pyrrolidindione 3/4 die basisch substituierten Pyrrolidindione 5/6 synthetisiert. Durch katalytische Hydrierung der 3‐Phenylverbindungen 5 wurden die 3‐Cyclohexylpyrrolidindione 7 hergestellt. Die Enantiomere von 5a, 5b, 6a und 6b wurden durch Racematspaltung mit Binaphthylphosphorsäure, die von 5c und 5d durch Spaltung

  Ausgehend von Phenyl- (1) und 2-Thienylbernsteinsäure (2) wurden über die 3-monosubstituierten Pyrrolidindione 3/4 die basech substituierten Pyrrolidindione 5/6 synthetisiert。Durch katalytische Hydrierung der 3-Phenylverbindungen 5 wurden die 3-Cyclohexylpyrrolidindione 7 hergestellt。Die Enantiomere von 5a, 5b, 6a und 6b wurden durch Racematspaltung mit Binaphthylphosphorsäure, die von 5c und 5d durch
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。
• Pettersson, Arkiv foer Kemi, 1954, vol. 7, p. 39,46, 47
  作者：Pettersson

  DOI：——

  日期：——
• Pettersson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 1319
  作者：Pettersson

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;KONRAD, H., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 1015-1021
  作者：KNABE, J.、KONRAD, H.

  DOI：——

  日期：——