(+/-)-cis-N-(6-hydroxmethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-4-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-N-(6-hydroxmethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: BNJGOKQFEOHUHM-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-N-(6-hydroxmethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-4-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(+/-)-cis-(4-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  杂碳环核苷类似物的两种前体的合成

  摘要：

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500515
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)丙二酸二乙酯 在 aluminium hydride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+/-)-cis-N-(6-hydroxmethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂碳环核苷类似物的两种前体的合成

  摘要：

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500515