N-(2-(2-(2-(amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide | 912849-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-(amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetamide
• CAS: 912849-83-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: AZBQSOGKDHBQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide 、 (1R,2R,3S,3aR,8bS)-3a-(4-bromophenyl)-1,8b-dihydroxy-6-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogue of Rocaglaol Displays a Potent and Selective Cytotoxicity in Cancer Cells: Involvement of Apoptosis Inducing Factor and Caspase-12

  摘要：

  Flavaglines constitute a family of natural anticancer compounds. We present here 3 (FL3), the first synthetic flavagline that inhibits cell proliferation and viability (IC50 approximate to 1 nM) at lower doses than did the parent compound, racemic rocaglaol. Compound 3 enhanced doxorubicin cytotoxicity in HepG2 cells and retained its potency against. adriamycin-resistant cell lines without inducing cardiomyocyte toxicity. Compound 3 induced apoptosis of HL60 and Hela cells by triggering the translocation of Apoptosis Inducing Factor (AIF) and caspase-12 to the nucleus. A fluorescent conjugate of 3 accumulated ill endoplasmic reticulum (ER), suggesting that flavaglines bind to their target in the ER. where it triggers a cascade of events that leads to the translocation of AIF and caspase-12 to the nucleus and probably inhibition of eIF4A. Our studies highlight structural features critical to their antineoplastic potential and suggest that these compounds would retain their activity in cells refractory to caspase activation.

  DOI：

  10.1021/jm900365v
• 作为产物：
  描述：

  7-二甲氨基香豆素-4-乙酸 在 四(三苯基膦)钯 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(2-(2-(amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于体内蛋白质修饰的生物正交泛酰巯基乙胺类似物的合成和评价

  摘要：

  体内载体蛋白标记最近已成为融合系统的位点特异性修饰和天然产物蛋白质组学新方法的一个有吸引力的目标。对泛酰巯基乙胺类似物进行了详细研究，以确定活细胞内共价蛋白标记的合适伙伴。开发了泛酰胺类似物的快速合成，并用于生产用于体外和体内蛋白质标记评估的面板。动力学比较允许构建结构-活性关系，以查明载体蛋白标记选择的接头、染料和生物正交报告基因。最后，生物正交泛酰巯基乙胺类似物在体内以高特异性靶向载体蛋白，并在粗细胞裂解物中与报告分子进行化学选择性连接。

  DOI：

  10.1021/ja063217n

文献信息

• Practical synthesis of maleimides and coumarin-linked probes for protein and antibody labelling via reduction of native disulfides
  作者：Hong Y. Song、Mun H. Ngai、Zhen Y. Song、Paul A. MacAry、Jonathan Hobley、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/b904060a

  日期：——

  The cellular tracking, detection and sensing of protein or antibody movement are important aspects to advance our understanding of biomolecular interactions and activity. Antibodies modified with fluorescent dyes are also valuable tools, especially in immunology research. We describe here a proof-of-principle study of a new water-soluble coumarin probe with a maleimide thiol-reacting unit to fluorescently tag biomolecules. Highlights include: (1) a convenient water-based preparation of N-substituted maleimides, (2) a one-pot preparation of activated maleimido-esters, and (3) a bio-conjugation protocol for the selenol-promoted reduction of native disulfide bonds and the ‘site-specific’ labelling of antibodies with no significant loss of activity.

  细胞对蛋白质或抗体运动的追踪、检测和感知是增进我们对生物分子相互作用和活性理解的重要方面。用荧光染料修饰的抗体也是有价值的工具，特别是在免疫学研究中。这里我们描述了一项原理验证研究，涉及一种新的水溶性香豆素探针，该探针具有马来酰亚胺巯基反应单元，用于荧光标记生物分子。重点包括：（1）N-取代马来酰亚胺的便捷水基制备，（2）活化马来酰亚胺酯的一锅法制备，以及（3）硒醇促进的本征二硫键还原和无显著活性损失的抗体“位点特异性”标记的生物偶联方案。