(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-3-octanone | 768361-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-3-octanone
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenyloctan-3-one
• CAS: 768361-73-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: BFKAXBQSQUVARM-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-3-octanone 在 Wilkinson's catalyst 三氟甲磺酸 、 hydrogen fluoride-acetonitrile 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-benzyloxy-2-phenethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  从酮高效合成末端烯烃。

  摘要：

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1021/ol049085p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-butyl-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenyl-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  从酮高效合成末端烯烃。

  摘要：

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1021/ol049085p

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。