N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N'-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]oxamide | 1350814-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N'-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]oxamide
• CAS: 1350814-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 315.757
• InChiKey: MSJIFINNTGUMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙醇 、 N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N'-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]oxamide 、 水 在 哌啶 作用下， 反应 6.5h， 以65%的产率得到[Cu₂(N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N'-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]oxamide(-3H))(H₂O)(2,2'-bipyridine)](NO₃)*C₂H₅OH*H₂O
  参考文献：
  名称：

  合成和新的亚铜结构（II）配合物桥接通过不对称Ñ，Ñ ' -双（取代的）草酰胺：在体外的抗癌活性和分子对接研究基于生物大分子相互作用†

  摘要：

  由不对称的N，N'-双（取代）乙酰胺配体桥接的两个新的Dicopper（II）配合物：N-（5-氯-2-羟苯基）-N '-[3-（2-羟乙基氨基）丙基]乙酰胺（H 3 chpoxd）和N-（5-氯-2-羟苯基）-N '-[（甲基氨基）丙基]草酰胺（H 3 chmpoxd），并用2,2'-联吡啶（bpy）封端，即[Cu 2（chpoxd）（H 2 O）（bpy）]（NO 3）·C 2 H 5 OH·H 2 O（1）和[Cu 2（chmpoxd）-（H 2 O）（bpy）] Cl·3H合成了2 O（ 2）并进行了结构表征。单晶X射线衍射分析表明，无论是铜（ II在两种复合物）离子被桥接的顺-oxamido组，其中所述外切-铜离子具有四方锥协调的几何形状，而内部的有分别在复合体1和2中处于扭曲的正方形金字塔形和正方形平面环境中。三维超分子结构是通过氢键和π-π堆积相互作用构建的。理论上和实验上研

  DOI：

  10.1039/c5ra06357d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙胺丙胺 、 Ethyl 5-chloro-2-hydroxyoxanilate 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N'-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]oxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, DNA-binding, and cytotoxic activities of N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N′-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]oxamide and its dicopper(II) complex

  摘要：

  A dissymmetrical N, N'-bis(substituted) oxamide, N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N'[3-(2-hydroxyethylamino) propyl] oxamide (H(3)oxpep), and its dicopper(II) complex, [Cu-2(oxpep)(phen)]ClO4 (1) (phen = 1,10-phenanthroline), were synthesized. The crystal structure of 1 was determined by single-crystal X-ray diffraction. In 1, Cu1 and Cu2 are bridged by cis-oxpep(3-) with Cu center dot center dot center dot Cu separation of 5.2007(6) angstrom. Cu1 is in a distorted squarepyramidal environment, while Cu2 has a square-planar coordination geometry. The 3-D supramolecular structure of 1 is formed through pi-pi stackings and hydrogen bonds. The DNA-binding properties and cytotoxic activities of the two compounds were investigated. The results suggest that the two compounds can interact with HS-DNA by intercalation with binding affinities following the order 1 > H(3)oxpep, which is consistent with their anticancer activities.

  DOI：

  10.1080/00958972.2011.638063