2.3.5-Tri-O-acetyl-4-O-formyl-aldehydo-D-arabinose | 91556-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2.3.5-Tri-O-acetyl-4-O-formyl-aldehydo-D-arabinose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-2-formyloxy-5-oxopentyl] acetate
• CAS: 91556-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₉
• 分子量: 304.254
• InChiKey: PVPHILZIFZVMNU-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到2.3.5-Tri-O-acetyl-4-O-formyl-aldehydo-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cleavage of Olefins to Aldehydes

  摘要：

  Three oxidation protocols have been developed to cleave olefins to carbonyl compounds with ruthenium trichloride as catalyst (3.5 mol %). These methods convert olefins that are not fully substituted to aldehydes rather than carboxylic acids. While aryl olefins were cleaved to aromatic aldehydes in excellent yields by using the system of RuCl3-Oxone-NaHCO3 in CH3CN-H2O (1.5: 1), aliphatic olefins were converted into alkyl aldehydes with RuCl3-NaIO4 in 1,2-dichloroethane-H2O (1:1) in good to excellent yields. It is noteworthy that terminal aliphatic olefins were cleaved to the corresponding aldehydes in excellent yields by using RuCl3-NaIO4 in CH3CN-H2O (6:1).

  DOI：

  10.1021/jo010122p

文献信息

• METHANOLYSIS OF CARBOHYDRATE ORTHOACETATES
  作者：A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v63-082

  日期：1963.3.1

  concurrent reactions appear to take place in methanol initiated by protonation at different positions on the orthoester ring.During isolation, II is converted partially to 2,4,6-tri-O-acetyl-D-mannose (VI), a novel instance of acyl migration in the sugar series. Structural assignments for these two triacetates are based on chemical and proton magnetic resonance spectral data. The 2-acetate group of VI migrates

  D-甘露糖 1,2-(原乙酸甲酯) 3,4,6-三乙酸酯 (I) 的酸甲醇分解主要产生 3,4,6-三-O-乙酰基-D-甘露糖 (II)。D-葡萄糖 1,2-（原乙酸乙酯）3,4,6-三乙酸酯 (VIII) 产生 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖和 3,4,6-三-O-乙酰基甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷。II 的甲醇分解速率与 VIII 的不同，这与这些化合物在酸水溶液中的相对水解速率形成鲜明对比。几个并发反应似乎发生在甲醇中，由原酸酯环上不同位置的质子化引发。 在分离过程中，II 部分转化为 2,4,6-三-O-乙酰基-D-甘露糖 (VI)，这是一个新实例糖系列中的酰基迁移。这两种三乙酸酯的结构分配基于化学和质子磁共振光谱数据。