(+/-)-2-(ethoxy)isodomesticine | 873413-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-2-(ethoxy)isodomesticine
• 英文别名: (+/-)-2-ethoxy-1-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-aporphane；(+/-)-2-Aethoxy-1-methoxy-6-methyl-9,10-methylendioxy-aporphan；Rac-2-(Ethoxy)Isodomesticine；18-ethoxy-19-methoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaene
• CAS: 873413-98-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: CUOMLJVONIQKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(ethoxy)isodomesticine 在 L-酒石酸 作用下， 生成 2-ethoxy-1-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-6aβ-aporphane
  参考文献：
  名称：

  Synthese von einem Isomeren des Domesticin-äthyläthers

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.12.419
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 (+/-)-2-(ethoxy)isodomesticine
  参考文献：
  名称：

  New aporphinoid 5-HT2A and α1A antagonists via structural manipulations of nantenine

  摘要：

  A series of Cl, C2, C3 and N6 analogs of nantenine (2) was synthesized and evaluated in 5-HT2A and alpha(1A) receptor functional assays. Alkyl substitution of the Cl and N6 methyl groups of nantenine provided selective 5-HT2A and alpha 1A antagonists, respectively. The C2 alkyloxy analogs studied were generally selective for alpha(1A) versus 5-HT2A. The C3 bromo analog 15 is one of the most potent aporphinoid 5-HT2A antagonists known presently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.019

文献信息

• New aporphinoid 5-HT2A and α1A antagonists via structural manipulations of nantenine
  作者：Sandeep Chaudhary、Shashikanth Ponnala、Onica LeGendre、Junior A. Gonzales、Hernán A. Navarro、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.019

  日期：2011.10

  A series of Cl, C2, C3 and N6 analogs of nantenine (2) was synthesized and evaluated in 5-HT2A and alpha(1A) receptor functional assays. Alkyl substitution of the Cl and N6 methyl groups of nantenine provided selective 5-HT2A and alpha 1A antagonists, respectively. The C2 alkyloxy analogs studied were generally selective for alpha(1A) versus 5-HT2A. The C3 bromo analog 15 is one of the most potent aporphinoid 5-HT2A antagonists known presently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthese von einem Isomeren des Domesticin-äthyläthers
  作者：Hideo Shishido

  DOI：10.1246/bcsj.12.419

  日期：1937.9