2-硫醇组氨酸 | 13552-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硫醇组氨酸
• 英文名称: (+/-)-2-amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid
• 英文别名: (+/-)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-propionsaeure；D,L-2-thiohistidine；2-amino-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 13552-61-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD26131789
• 分子量: 187.222
• InChiKey: FVNKWWBXNSNIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-硫醇组氨酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-mercaptohistidine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氧代和2-硫代修饰对组氨酸的质子亲和力和质子化组氨酸片段化反应的作用

  摘要：

  结合电喷雾电离（ESI），多阶段和高分辨率质谱实验，比较了氨基酸组氨酸（1），2-氧-组氨酸（2）和2-硫代-组氨酸的气相化学性质（3）。这些氨基酸的所有三个不同的质子结合异二聚体的碰撞诱导解离（CID）导致相对气相质子亲和力顺序为：组氨酸> 2-硫代-组氨酸> 2-氧代-组氨酸。密度泛函理论（DFT）的计算证实了这一顺序，氧化的组氨酸衍生物的质子亲和力较低，这是由于它们采用更稳定的酮/硫代酮互变异构形式的能力所致。所有质子化氨基酸主要通过H 2 O和CO的联合损失而片段化，从而产生1离子。质子化的图2和3也经历其它小分子损失，包括NH 3和亚胺HN = CHCO 2 H.观察到在裂解途径通过DFT计算，这揭示了被合理化的差异，虽然在通过引入氧原子的组氨酸的修改2或3中的硫原子不影响防止H 2 O + CO损失的屏障，相对于质子化组氨酸降低了防止NH 3和HN = CHCO 2 H损失的屏障。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4671
• 作为产物：
  描述：

  组氨酸甲酯 在 溴 、 L-半胱氨酸 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.09h， 生成 2-硫醇组氨酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE

  摘要：

  合成2-硫基组氨酸或其衍生物的方法，该衍生物的化学式为（I），或者从化合物的化学式为（II）或其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或任何比例的立体异构体的混合物中，通过在存在硫醇的条件下以高于或等于60°C的温度进行裂解反应。该发明还涉及化合物的化学式为（II）以及其合成方法。

  公开号：

  US20120330029A1

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE
  申请人：Trampota Miroslav

  公开号：US20090093642A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to a novel process for the preparation of optically pure L-(+)-ergothioneine. The process for the chemical synthesis of L-ergothioneine comprises steps which consist of reacting L-histidine alkyl ester with an acid halide, chloroformate or pyrocarbonate in the presence of a base, hydrolysis of the alkyl-(S,Z)-2,4,5-triamidopent-4-enoate to obtain a (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate, acid catalyzed hydrolysis of the (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate followed by reaction with a metal thiocyanate to obtain the thiohistidine, protection of the sulfur of thiohistidine as the tert-butyl thioether, dialkylation of the primary amine to obtain a tertiary amine, quaternization of the tertiary amine, and removal of the protecting group to obtain the desired (S)-3-(2-mercapto-1H-imidazol-5-yl)-2-(trialkylammonio)propanoate (I). This process affords a better yield and is capable of practical application at large scale.

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。
• Über eine neue Synthese des<scp>DL</scp>-2-Thiol-histidins
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19550380105

  日期：——

  Es wird über eine Synthese von DL-2-Thiol-histidin berichtet, die über folgende Stufen verläuft: Acetonyl-acetamino-malonester (ω-Bromacetonyl)-acetamino-malonester (ω-Phtalylamino-acetonyl)-acetamino-malonester α, δ-Diamino-γ-oxo-n-valeriansäure DL-2-Thiol-histidin.

  报道了DL-2-硫醇-组氨酸的合成，其通过以下步骤进行：乙酰基-乙酰氨基-丙二酸酯（ω-溴丙酮基）-乙酰氨基-丙二酸酯（ω-邻苯二甲酰基-丙酮基）-乙酰氨基-丙二酸酯α， δ-二氨基-γ-氧代-正戊酸DL-2-硫醇-组氨酸。
• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。