bisdodecyl-perylene 3,4,9,10-tetracarboxyl monoanhydride | 1256470-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: bisdodecyl-perylene 3,4,9,10-tetracarboxyl monoanhydride
• 英文别名: perylene-3,4-anhydride-9,10-di(dodecyloxycarbonyl)
• CAS: 1256470-35-5
• 化学式: C₄₈H₅₈O₇
• 分子量: 746.984
• InChiKey: WQMAWXUTWIBJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  839.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisdodecyl-perylene 3,4,9,10-tetracarboxyl monoanhydride 、 4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine 在 zinc diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以59%的产率得到bisdodecyl perylene-3,4-(4,5-bisdodecyloxy-1,2-benzimidazole)-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Room temperature liquid crystalline perylene diester benzimidazoles with extended absorption

  摘要：

  本文介绍了新型不对称取代盘状分子--过烯二酯苯并咪唑（PDBIs）的合成、表征和趋热特性。PDBIs 的设计在过烯四羧酸核心的 3、4 位上有一个咪唑单元，在 9、10 位上有一个双酯分子。通过在酯基上添加直链或支链脂肪族取代基，在苯并咪唑单元上添加两个烷基或烷氧基取代基，保证了足够的溶解度和获得介相的灵活性。研究人员使用差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）和 X 射线衍射测量法（XRD）对热各向同性行为进行了研究，这种行为受到二酯和苯并咪唑各自取代基性质的强烈影响。所研究的所有 PDBI 都能自组织成液晶柱状六方相（Colh），其中 PDBI-3 甚至能在室温下自组织成液晶柱状六方相。此外，还观察到室温下柱状塑性相（Colhp）的形成和片状相的形成。由于π-共轭体系的扩展，这些溶解性很好的 Discogens 的吸收明显扩展到可见光范围内更长的波长，最高可达 680 纳米。

  DOI：

  10.1039/c0jm01626h
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 bisdodecyl-perylene 3,4,9,10-tetracarboxyl monoanhydride
  参考文献：
  名称：

  Room temperature liquid crystalline perylene diester benzimidazoles with extended absorption

  摘要：

  本文介绍了新型不对称取代盘状分子--过烯二酯苯并咪唑（PDBIs）的合成、表征和趋热特性。PDBIs 的设计在过烯四羧酸核心的 3、4 位上有一个咪唑单元，在 9、10 位上有一个双酯分子。通过在酯基上添加直链或支链脂肪族取代基，在苯并咪唑单元上添加两个烷基或烷氧基取代基，保证了足够的溶解度和获得介相的灵活性。研究人员使用差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）和 X 射线衍射测量法（XRD）对热各向同性行为进行了研究，这种行为受到二酯和苯并咪唑各自取代基性质的强烈影响。所研究的所有 PDBI 都能自组织成液晶柱状六方相（Colh），其中 PDBI-3 甚至能在室温下自组织成液晶柱状六方相。此外，还观察到室温下柱状塑性相（Colhp）的形成和片状相的形成。由于π-共轭体系的扩展，这些溶解性很好的 Discogens 的吸收明显扩展到可见光范围内更长的波长，最高可达 680 纳米。

  DOI：

  10.1039/c0jm01626h

文献信息

• Self-assembly and phase separation of amphiphilic dyads based on 4,7-bis(2-thienyl)benzothiodiazole and perylene diimide
  作者：Jiang Peng、Feng Zhai、Xinyan Guo、Xinpeng Jiang、Yuguo Ma

  DOI：10.1039/c3ra47633b

  日期：——

  To get highly ordered organic structures at the nanoscale, a series of new electronic donor–acceptor (D–A) dyads were synthesized. The dyads bearing different side chains (lipophilic or amphiphilic) or linkers (Long or Short) showed variable self-assembly behaviour. Long-linker dyads can fold in dilute solution, but the folding of short-linker dyads was not observed. Intermolecular D–A interactions and acceptor–acceptor (A–A) aggregation were proved to co-occur in chloroform for all four dyads. In the bulk state, amphiphilic dyads could overcome the intrinsic D–A interactions and achieve better D–A phase separation than lipophilic ones due to the incompatibility of the side chains. The dyad with a short-linker and amphiphilic side chains, Samphi, had the ability to form a gel, and both of the amphiphilic dyads could form nanofibres.

  为获得具有高度有序的有机纳米结构，合成了一系列新型电子给体-受体（D-A）二聚体。具有不同侧链（亲脂性或两亲性）或连接子（长或短）的二聚体表现出不同的自组装行为。长连接子二聚体在稀溶液中可以折叠，但未观察到短连接子二聚体的折叠。在氯仿中，所有四种二聚体均验证了分子间D-A相互作用和受体-受体（A-A）聚集同时发生。在块体状态下，两亲性二聚体能够克服固有的D-A相互作用，由于侧链的不相容性，实现了比亲脂性二聚体更好的D-A相分离。具有短连接子和两亲性侧链的二聚体Samphi具有形成凝胶的能力，并且这两种两亲性二聚体都能形成纳米纤维。
• The synthesis, morphology and liquid-crystalline property of polysiloxane-modified perylene derivative
  作者：Yan Liang、Hua Wang、Dengxu Wang、Hailong Liu、Shengyu Feng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.015

  日期：2012.11

  novel polysiloxane-modified perylene derivative was designed and synthesized through the amidation reaction between aminopropyl-terminal polysiloxane and perylene tetracarboxylic diester monoimides with n-dodecyl as the alkyl chain connected to the perylene core. The synthesized compound was subjected to IR and 1H NMR. The liquid-crystalline property of the modified perylene derivative at room temperature

  通过氨基丙基末端的聚硅氧烷与per烷基四羧酸二酯单酰亚胺之间的酰胺化反应，设计合成了一种新型的聚硅氧烷改性的per衍生物，其中正十二烷基为烷基链连接到per的核上。对合成的化合物进行IR和11 H NMR。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜，X射线粉末衍射和小角X射线散射表征了改性per衍生物在室温下（在27.1℃至61.3℃范围内）的液晶性质。通过扫描电子显微镜和原子力显微镜在敲击模式下评估化合物的形态。用聚硅氧烷改性后，per衍生物与作为测试液体的蒸馏水的静态接触角得到改善。所有测量结果表明，聚硅氧烷改性的ylene衍生物表现出良好的热稳定性，优异的光学性质，良好的疏水性质和低温液晶性质。这些性质可能归因于柔性的Si–O–Si链的存在和有序π - π*堆叠在相邻的per核之间。