3,4-dimethylpent-2-enoic acid | 32557-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dimethylpent-2-enoic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-penten-(2)-saeure；3,4-Dimethyl-2-pentensaeure；Ikemaic acid
• CAS: 32557-37-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BLROLNSSBGCUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylpent-2-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dimethylpent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物与β,β-二取代α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成催化对映选择性构建β-季碳

  摘要：

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。

  DOI：

  10.1021/ja1035286
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dimethylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的不饱和酰基氯和酮的环化

  摘要：

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100178

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Bruceolides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04350638A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  There are provided two synthetic routes to the known potent anti-leukemic quassinoid bruceantin from the more readily available bruceoside-A and -B. Certain of the intermediate compounds produced in the synthetic sequence as well as bruceantin itself have been shown to possess anti-malarial properties.

  提供了两种合成路线，从更容易获得的bruceoside-A和-B合成已知的强效抗白血病的苦杏仁酮bruceantin。在合成过程中产生的某些中间化合物以及bruceantin本身已被证明具有抗疟疾的性质。
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones by [4+2] Cycloaddition of Zwitterionic Dienolates Generated from α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200700859

  日期：2007.7.9
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。
• Catalytic Enantioselective Construction of β-Quaternary Carbons via a Conjugate Addition of Cyanide to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja1035286

  日期：2010.7.7

  The first general catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and N-acylpyrroles was developed using a strontium catalyst derived from Sr(O(i)Pr)(2) and new chiral ligand 5. The reaction exhibited excellent enantioselectivity and a wide substrate scope using 0.5-10 mol % catalyst. 1,4-Adducts containing beta-quaternary carbons were

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。