(E)-N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide | 385843-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-[(E)-prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 385843-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UCAFRFOFCGLLEB-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4'-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 [Pd(μ-I)(Cy₂PtBu)]₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115

文献信息

• Highly selective synthesis of (E)-N-aryl-N-(1-propenyl) ethanamides via isomerization of N-allyl ethanamides catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Stanislaw Krompiec、Mariola Pigulla、Wojciech Szczepankiewicz、Tadeusz Bieg、Nikodem Kuznik、Katarzyna Leszczynska-Sejda、Maciej Kubicki、Teresa Borowiak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01457-5

  日期：2001.10

  A convenient and highly selective method of synthesis of (E)-N-aryl-N-(1-propenyl)ethanamides via isomerization of respective N-allyl-N-arylethanamides catalyzed by [RuClH(CO)(PPh3)(3)] has been described. N-Allyl-N-arylethanamides have been obtained by allylation of respective N-arylethanamides under PTC conditions. It is proposed that the observed selectivity of the double bond migration to (E)-enamides is due to the interaction of the arene ring with the Ru atom in the transition state. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.