(1'Z)-tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-propenyl)-3-oxazolidinecarboxylate | 133625-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'Z)-tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-propenyl)-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: (S)-(tert-butyl) 2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)oxazolidine-3-carboxylate；(Z)-(S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(1-propenyl)oxazolidine；(4S)-3-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-[(1Z)-1-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；1,1-Dimethylethyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1Z)-1-propen-1-yl-3-oxazolidinecarboxylate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 133625-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: HPCPFFAFEZSLCK-DMEOUFDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'Z)-tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-propenyl)-3-oxazolidinecarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,6R)-7-(benzyloxy)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  完全保护的内消旋二氨基庚二酸 (DAP) 的简便合成及其在制备亲脂性 N-酰基 iE-DAP 中的应用

  摘要：

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。

  DOI：

  10.3390/molecules18011162
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 亚乙基三苯基膦 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'Z)-tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-propenyl)-3-oxazolidinecarboxylate 、 (1'E)-tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-propenyl)-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral vinylglycines

  摘要：

  (R)- or (S)-benzyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7a) and (R)- or (S)-1,1-dimethylethyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7b), readily available from serine, react with Wittig reagents to give alkenes 8. Selective deprotection followed by oxidation of the resulting unsaturated amino alcohols 9 provides vinylglycines 5 of defined configuration (> 95% ee) and double-bond geometry. D-Vinylglycines are obtained from L-serine, and conversely, D-serine gives beta,gamma-unsaturated amino acids with the L configuration. The double-bond geometry is controlled by the nature of the phosphorous ylide employed. The scope and limitations of this new methodology for the preparation of chiral vinylglycines is examined.

  DOI：

  10.1021/jo00013a023

文献信息

• (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-methylcyclopropyl) Glycine Is a Potent and Selective Metabotropic Group 2 Receptor Agonist with Anxiolytic Properties
  作者：Iván Collado、Concepción Pedregal、Angel Mazón、Juan Félix Espinosa、Jaime Blanco-Urgoiti、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Ann E. Kingston

  DOI：10.1021/jm0110486

  日期：2002.8.1

  asymmetric synthesis and biological activity of (2S,1'S,2'S,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-methylcyclopropyl) glycine 7 and its epimer at the C3' center 6 are described. Compound 7 is a highly potent and selective agonist for group 2 metabotropric glutamate receptors (mGluRs). It is also systemically 4 orders of magnitude more active in the fear-potentiated startle model of anxiety in rats than the rigid constrained

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。
• EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Lilly, S.A.

  公开号：EP1189874B1

  公开（公告）日：2005-01-26
• US6504052B1
  申请人：——

  公开号：US6504052B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• US9580428B2
  申请人：——

  公开号：US9580428B2

  公开（公告）日：2017-02-28