5,5-(propane-1',3'-dithio)-6-methylheptan-3-one | 117365-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5,5-(propane-1',3'-dithio)-6-methylheptan-3-one
• 英文别名: 1-(2-propan-2-yl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
• CAS: 117365-71-6
• 化学式: C₁₁H₂₀OS₂
• 分子量: 232.411
• InChiKey: FQFHBWVOPDFBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-(propane-1',3'-dithio)-6-methylheptan-3-one 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-methyl-3,5-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment

  摘要：

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。

  DOI：

  10.1139/v88-220
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-1,3-二噻烷 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5-(propane-1',3'-dithio)-6-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment

  摘要：

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。

  DOI：

  10.1139/v88-220

文献信息

• Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment
  作者：Kevin P. Shelly、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v88-220

  日期：1988.6.1

  The anions of dithioacetals react with epoxides to give β-hydroxydithioketals, which can be oxidized and hydrolyzed to β-diketones. This sequence is applied to a model study of the synthesis of the C-5 to C-15 fragment of the antibiotic ionomycin.

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。