2-异丙基-1,3-二噻烷 | 6007-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 2-异丙基-1,3-二噻烷
• 英文名称: 2-isopropyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-propan-2-yl-1,3-dithiane
• CAS: 6007-25-6
• 化学式: C₇H₁₄S₂
• mdl: MFCD00154098
• 分子量: 162.32
• InChiKey: LONSOADHAKERFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-1,3-二噻烷 在 AlCl(C₆H₅C₁₀H₆C₁₀H₅OCHNC₆H₁₀NCH₃CH₂C₁₀H₅OC₁₀H₆C₆H₅) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(+)-2-isopropyl-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状二硫缩醛的催化不对称氧化：手性铝（salalen）配合物高度非对映选择性和对映选择性合成硫氧化物

  摘要：

  铝 (salalen) 配合物 1 [salalen = 半还原的 salen, salen = N,N'-亚乙基双 (salicylideneiminato)] 被发现是在 30% 过氧化氢存在下不对称氧化环状二硫缩醛的高效催化剂氧化剂。在一系列带有烷基、烯基、炔基和芳基作为取代基的 2-取代 1,3-二噻烷反应中，以高产率获得了反式一氧化物，其比例为 19:1 → >20:1 dr（非对映异构体）。比率）和 98-99% ee（对映异构体过量）。未取代的 1,3-二噻烷的反应也以高度对映选择性的方式进行，得到一氧化物，同时生成少量反式-1,3-二氧化物，这是一种过度氧化产物。五元1,3-二硫戊环和七元1，3-二硫杂环庚烷也经过氧化得到具有高非对映选择性和对映选择性的一氧化物。发现二噻烷的两个椅状构象异构体之间的平衡与在第一次氧化过程中观察到的非对映选择性有关，1,3-二噻烷氧化过程中的

  DOI：

  10.1021/ja106877x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-dithiaborinane-dimethyl sulfide 、 异丁酸 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-异丙基-1,3-二噻烷
  参考文献：
  名称：

  A novel method for direct conversion of carboxylic acids to 1,3-dithianes by 1,3,2-dithiaborinane-dimethyl sulfide and stannous chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a047

文献信息

• Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20060229361A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• SENSITIVE OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING SULFUR-BASED FUNCTIONS AS PROTECTING GROUPS AND LINKERS
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US20210032281A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′-OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  本发明提供了用于合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。使用基于硫的基团来保护核苷酸碱基的exo-氨基团、磷酸基团和2′-OH基团，并且作为可裂解的连接剂将寡核苷酸连接到支持物上。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用磷酰亚胺化学进行的，并进行了重要的修改。为了防止通过帽交换将基于硫的保护基团替换为酰基，使用了特殊的封端剂。为了保留亲脂性标签以协助反相高效液相色谱（RP HPLC）纯化，在最后的合成周期中使用了特殊的磷酰亚胺。使用基于硫的基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是通过氧化随后在温和条件下进行beta-消除实现的。因此，除了用于不敏感寡核苷酸的合成外，本发明的实施方案还能够合成包含在先前的寡核苷酸合成技术中使用的严酷条件下无法存活的敏感功能团的寡核苷酸类似物。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Entirely Solvent-Free Procedure for the Synthesis of Distillable 1,3-Dithianes Using Lithium Tetrafluoroborate as a Reusable Catalyst
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Shinya Tsuji

  DOI：10.1055/s-2004-829084

  日期：——

  Treatment of various types of aldehydes and ketones with 1,3-propanedithiol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate at 25 °C under solvent-free conditions followed by direct purification by distillation of the resulting mixture affords the corresponding 1,3-dithianes in good to excellent yields. Chemoselective protection of keto aldehydes is also successfully achieved over the catalyst. The catalyst can be recovered and reused.

  在无溶剂条件下，将各种类型的醛和酮与1,3-丙二硫醇在催化量的四氟硼酸锂存在下于25°C反应，然后通过直接蒸馏所得混合物进行直接纯化，可以获得相应的1,3-二硫烷，产率为良好至优秀。该催化剂还能成功实现酮醛的选择性保护。催化剂可以回收并重复使用。
• Tandem Carbon−Carbon Bond Constructions via Catalyzed Cyanation/Brook Rearrangement/C-Acylation Reactions of Acylsilanes
  作者：Xin Linghu、David A. Nicewicz、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0263649

  日期：2002.8.1

  see text] A tandem nucleophile-catalyzed cyanation/Brook rearrangement/C-acylation has been developed. Phase transfer cocatalysts facilitate cyanide-catalyzed reactions between acylsilanes and cyanoformates to afford protected tertiary carbinol products. A catalytic cycle is proposed involving cyanation of an acylsilane, [1,2]-Brook rearrangement, and C-acylation of the derived carbanion by a cyanoformate

  [反应：见正文]已经开发了串联亲核试剂催化的氰化/布鲁克重排/ C-酰化反应。相转移助催化剂促进酰基硅烷和氰基甲酸酯之间氰化物催化的反应，从而提供受保护的叔甲醇产物。提出了一种催化循环，包括酰基硅烷的氰化，[1,2]-布鲁克重排以及氰基甲酸酯对衍生的碳负离子进行C-酰化。该反应提供了制备官能化的不对称丙二酸衍生物的有效方法。

表征谱图