methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoyl)phenyl)propanoate | 1269814-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoyl)phenyl)propanoate
• CAS: 1269814-79-0
• 化学式: C₄₁H₄₂N₂O₉
• 分子量: 706.792
• InChiKey: CVSZPZTUFVIRPG-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoyl)phenyl)propanoate 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of two new macrocyclic receptors for the stereoselective recognition of dipeptides

  摘要：

  我们在这里介绍了一系列受蛋白质β-折叠中氢键模式启发的肽配体受体的设计、合成和分析。这些受体本身可以被视为一个三股β-折叠中的第一股和第三股，通过相邻苯丙氨酸残基的4位交联链之间的交联。我们还报告了这些受体在溶液中的构象平衡以及它们二聚的倾向。使用1H NMR滴定实验来量化二聚化常数，以及受体和一系列二酰胺和二肽形成的1:1复合物的关联常数值。这些受体在分子识别二酰胺系列中存在的氢键模式方面表现出适度的选择性，选择α-氨基酸相关的氢键功能。仅有两个环状受体中的一个显示出对Ala-Ala二肽的对映体和对映异构体的识别中适度的对映选择性和中等的顺反异构选择性（ΔΔG01（DD-DL）= -1.08 kcal/mol和ΔΔG01（DD-LD）= -0.89 kcal/mol）。令人惊讶的是，线性合成前体显示出比它们的环状对应物更高的立体选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.5
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester 、 methyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-(4-trimethylstannylphenyl)alaninate 在 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以56%的产率得到methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of two new macrocyclic receptors for the stereoselective recognition of dipeptides

  摘要：

  我们在这里介绍了一系列受蛋白质β-折叠中氢键模式启发的肽配体受体的设计、合成和分析。这些受体本身可以被视为一个三股β-折叠中的第一股和第三股，通过相邻苯丙氨酸残基的4位交联链之间的交联。我们还报告了这些受体在溶液中的构象平衡以及它们二聚的倾向。使用1H NMR滴定实验来量化二聚化常数，以及受体和一系列二酰胺和二肽形成的1:1复合物的关联常数值。这些受体在分子识别二酰胺系列中存在的氢键模式方面表现出适度的选择性，选择α-氨基酸相关的氢键功能。仅有两个环状受体中的一个显示出对Ala-Ala二肽的对映体和对映异构体的识别中适度的对映选择性和中等的顺反异构选择性（ΔΔG01（DD-DL）= -1.08 kcal/mol和ΔΔG01（DD-LD）= -0.89 kcal/mol）。令人惊讶的是，线性合成前体显示出比它们的环状对应物更高的立体选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.5