3-Amino-4-phenyl-Δ²-1,2,4-oxadiazolin-5-one | 77329-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4-phenyl-Δ²-1,2,4-oxadiazolin-5-one
• 英文别名: 3-Amino-4-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-amino-4-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 77329-14-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: VDHZCIBREAPCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氰胺 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Amino-4-phenyl-Δ²-1,2,4-oxadiazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 5-IMINO-1,2,4-OXADIAZOLIDIN-3-ONE

  摘要：

  N-Aryl-N-cyanocarbamoyl chloride and N-aryl-N-carbomethoxy-cyanamide were reacted with N-alkylhydroxylamines to afford selectively 2-alkyl-4-aryl-5-imino-1,2, 4-oxazolidin-3-one and 2-alkyl-4-aryl-3-imino-1,2,4-oxadiazolidin-5-one, respectively.

  DOI：

  10.1081/scc-120002523

文献信息

• Carbamoylierungs- und Cyclisierungsreaktionen anN-Hydroxyisoharnstoffen
  作者：Michael Neitzel、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19813140104

  日期：——

  Phenylisocyanat an der HO‐Gruppe auf und bilden die O‐Carbamoylverbindungen 4. Diese können zum Δ2‐1,2,4‐Oxadiazolin‐5‐on (5a), zu 3‐Imino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐onen 5b–5e oder zum Δ3‐1,2,4‐Oxadiazolin‐5‐on (9dB) cyclisieren. Die aus 5b–5e hergestellten Hydrochloride 6b–6e sind zu den 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen 7b–7e verseifbar. Die IR‐ und MS‐Daten von 4, 5, 6 und 7 werden diskutiert.

  N - 羟基异脲 1 在 H O 基团上吸收苯基异氰酸酯并形成 O - 氨基甲酰基化合物 4。这些可以导致 Δ2-1,2,4-恶二唑啉 - 5-one (5a), 到 3 - 亚氨基 - 1,2 ,4 -Oxadiazolidin-5-ones 5b – 5e 或环化为 Δ3-1,2,4-oxadiazolidin-5-one (9dB)。由5b-5e制备的盐酸盐6b-6e可皂化得到1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮7b-7e。讨论了 4、5、6 和 7 的 IR 和 MS 数据。
• NEITZEL M.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 1, 10-18
  作者：NEITZEL M.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF 5-IMINO-1,2,4-OXADIAZOLIDIN-3-ONE
  作者：Ge Hyeong Lee、Hyo Won Lee、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1081/scc-120002523

  日期：2002.1.1

  N-Aryl-N-cyanocarbamoyl chloride and N-aryl-N-carbomethoxy-cyanamide were reacted with N-alkylhydroxylamines to afford selectively 2-alkyl-4-aryl-5-imino-1,2, 4-oxazolidin-3-one and 2-alkyl-4-aryl-3-imino-1,2,4-oxadiazolidin-5-one, respectively.