2-溴-N-甲基-3-氨基吡啶 | 872492-60-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-甲基-3-氨基吡啶
• 英文名称: N-(2-bromopyridin-3-yl)-N-methylamine
• 英文别名: 2-bromo-N-methylpyridin-3-amine
• CAS: 872492-60-9
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• 分子量: 187.039
• InChiKey: BMMVVTMAOZMGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.581
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-3-氨基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical Way to Imidazo[4,5-b] and [4,5-c]Pyridine-2-ones via Cascade Ureidation/Palladium-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  We developed an efficient one-pot tandem carbamoyl chloride amination and palladium-catalyzed intramolecular urea cyclization, which furnished high-throughput access to imidazo[4,5-b]pyridine-2-one and related imidazo[4,5-c]pyridine-2-one ring systems. Moderate to excellent yields were reported.

  DOI：

  10.1021/co300078f
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-溴-N-甲基-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Practical Way to Imidazo[4,5-b] and [4,5-c]Pyridine-2-ones via Cascade Ureidation/Palladium-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  We developed an efficient one-pot tandem carbamoyl chloride amination and palladium-catalyzed intramolecular urea cyclization, which furnished high-throughput access to imidazo[4,5-b]pyridine-2-one and related imidazo[4,5-c]pyridine-2-one ring systems. Moderate to excellent yields were reported.

  DOI：

  10.1021/co300078f

文献信息

• A Valuable Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and their Aza-Analogues by Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbon-Nitrogen Bond Formation
  作者：Egle M. Beccalli、Giorgio Abbiati、Gianluigi Broggini、Giuseppe Paladino、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-2005-916033

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines and their aza-analogues is described. The reaction involves a Pd-catalyzed intramolecular cyclization as the key step and provides the desired products in only two steps and good overall yields.

  描述了一种新颖且高效的方法，用于构建吡咱罗[1,2-a]喹啉、吲哚[1,2-a]喹啉及其氮杂类似物。该反应以钯催化的分子内环化为关键步骤，仅需两步即可获得所需产物，并且总体产率良好。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides: Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Dmitry Katayev、Yi-Xia Jia、Akhilesh K. Sharma、Dipshikha Banerjee、Céline Besnard、Raghavan B. Sunoj、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201301572

  日期：2013.9.2

  their performance is compared. One of them, L8, containing a tBu and a 1‐naphthyl group at the stereogenic centre, proved superior and was very efficient in the asymmetric synthesis of fifteen new spiro‐oxindoles and three azaspiro‐oxindoles often in high yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee; ee=enantiomeric excess). Three palladacycle intermediates resulting from the oxidative addition

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。
• Palladium-catalyzed Heck cyclization/carbonylation with formates: synthesis of azaindoline-3-acetates and furoazaindolines
  作者：Hao Ye、Linhui Wu、Minrui Zhang、Guomin Jiang、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1039/d2cc02152h

  日期：——

  We report herein a palladium-catalyzed domino cyclization/carbonylation to access ester-functionalized azaindolines, applying formates as a convenient carbonyl source. All four azaindoline isomers were constructed, exhibiting good functional group compatibility. On this basis, modifying the starting tether on the aminopyridine led to furoazaindolines via an intramolecular reductive cyclization after

  我们在此报道了一种钯催化的多米诺环化/羰基化来获得酯功能化的氮杂吲哚啉，应用甲酸盐作为方便的羰基来源。构建了所有四种氮杂吲哚啉异构体，表现出良好的官能团相容性。在此基础上，修饰氨基吡啶上的起始链，在钯催化过程后通过分子内还原环化产生呋喃氮杂吲哚啉。
• COMPOUNDS THAT MODULATE PPARY TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：EP1814871A2

  公开（公告）日：2007-08-08
• [EN] NOVEL COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR? TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE MODULATION DES RECEPTEURS DE TYPE PPARG, ET UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006053791A2

  公开（公告）日：2006-05-26

  [EN] The invention relates to novel compounds corresponding to the general formula (I) below: and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the fields of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or alternatively in cosmetic compositions.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule générale (I), ainsi qu'une méthode de préparation de ceux-ci, et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à être utilisées en médecine humaine ou vétérinaire (en dermatologie, et également dans les domaines des maladies cardiovasculaires, des maladies immunes et/ou des maladies associées au métabolisme lipidique) ou, en variante, dans des compositions cosmétiques.