naproxen-L-Phe-L-Phe | 1427062-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: naproxen-L-Phe-L-Phe
• 英文别名: naproxen-FF；Npx-FF
• CAS: 1427062-74-5
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 524.616
• InChiKey: MERFDCDYJIRLDO-IZKCBNJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naproxen-L-Phe-L-Phe 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 naproxen-L-Phe-L-Phe-L-Tyr phosphate
  参考文献：
  名称：

  The conjugation of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) to small peptides for generating multifunctional supramolecular nanofibers/hydrogels

  摘要：

  在这里，我们报告了由非甾体抗炎药（NSAID）和小肽组成的超分子水凝胶剂。Phe–Phe和NSAIDs的共价连接产生了在水溶液中自组装形成分子纳米纤维作为水凝胶基质的偶联物。当NSAID是萘普生（1）时，所得的水凝胶剂1a在pH 7.0的临界浓度（cgc）为0.2 wt%时形成水凝胶。水凝胶剂1a，也作为一种通用结构，能够进行酶促水凝胶化，即前体在生理条件下经磷酸酶催化的水解转变为水凝胶剂。Phe–Phe与其他NSAIDs，如（R）-氟比洛芬（2）、消旋氟比洛芬（3）和消旋布洛芬（4）的偶联物能够形成分子水凝胶，但在阿司匹林（5）的情况下则不能。与小肽偶联后，NSAIDs对其靶标的选择性得到提高。此外，由D-氨基酸组成的小肽有助于保持NSAIDs的活性。除了证明常见的NSAIDs是促进水溶液中芳香族-芳香族相互作用以形成水凝胶的优秀候选者外，这项工作还促进了具有双重或多重功能的功能分子的发展，并最终可能导致用于外用治疗剂的新型分子水凝胶的产生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.104
• 作为产物：
  描述：

  naproxen NHS ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 naproxen-L-Phe-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  The conjugation of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) to small peptides for generating multifunctional supramolecular nanofibers/hydrogels

  摘要：

  在这里，我们报告了由非甾体抗炎药（NSAID）和小肽组成的超分子水凝胶剂。Phe–Phe和NSAIDs的共价连接产生了在水溶液中自组装形成分子纳米纤维作为水凝胶基质的偶联物。当NSAID是萘普生（1）时，所得的水凝胶剂1a在pH 7.0的临界浓度（cgc）为0.2 wt%时形成水凝胶。水凝胶剂1a，也作为一种通用结构，能够进行酶促水凝胶化，即前体在生理条件下经磷酸酶催化的水解转变为水凝胶剂。Phe–Phe与其他NSAIDs，如（R）-氟比洛芬（2）、消旋氟比洛芬（3）和消旋布洛芬（4）的偶联物能够形成分子水凝胶，但在阿司匹林（5）的情况下则不能。与小肽偶联后，NSAIDs对其靶标的选择性得到提高。此外，由D-氨基酸组成的小肽有助于保持NSAIDs的活性。除了证明常见的NSAIDs是促进水溶液中芳香族-芳香族相互作用以形成水凝胶的优秀候选者外，这项工作还促进了具有双重或多重功能的功能分子的发展，并最终可能导致用于外用治疗剂的新型分子水凝胶的产生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.104