benzyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate | 693783-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate
• CAS: 693783-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃Se
• 分子量: 363.315
• InChiKey: RJDYENLIQDHUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-γ-Phenylselenomethyl-γ-butyrolactone 、 (S)-γ-Phenylselenomethyl-γ-butyrolactone 、 benzyl (R)-4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate 、 benzyl (S)-4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylselanylmethyl-dihydro-furan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354