3-β-Phenoxyacetylamino-4-α-allyl-azetidin-2-one | 103366-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-β-Phenoxyacetylamino-4-α-allyl-azetidin-2-one
• 英文别名: N-[(3S,4S)-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 103366-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: CKIRPTNXSYQQRF-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-β-Phenoxyacetylamino-4-α-allyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8

文献信息

• Allyltin reagents. A general approach to carbon-carbon bond formation applied to penicillin derived azetidinones - I.
  作者：Larry C. Blaszczak、H. Kenneth Armour、Noreen G. Halligan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97934-6

  日期：1990.1
• Stereoselective synthesis of cis-substituted azetidinones from penicillin: A formal total synthesis of loracarbef
  作者：Jack B. Deeter、David A. Hall、Christopher L. Jordan、Richard M. Justice、Michael D. Kinnick、John M. Morin、Jonathan W. Paschal、Robert L. Ternansky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93376-8

  日期：1993.5

  A new method for the synthesis of chiral azetidinones bearing a carbon-carbon bond at the 4-position is described. The preparation involves a stereoselective alkylation-reduction of a silylated 4-phenylsulfonyl azetidinone. The utility of this method was demonstrated by a formal total synthesis of loracarbef.

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。