4-amino-6-(4-benzyloxy-3-chloro-phenylamino)-pyrimidine-5-carbaldehyde | 944342-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-6-(4-benzyloxy-3-chloro-phenylamino)-pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-amino-6-(4-benzyloxy-3-chloro-phenylamino)-pyrimidine-5-carboxaldehyde；4-Amino-6-(4-(benzyloxy)-3-chlorophenylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde；4-amino-6-(3-chloro-4-phenylmethoxyanilino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 944342-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 354.796
• InChiKey: ZHAHSGZKQQBJOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(4-benzyloxy-3-chloro-phenylamino)-pyrimidine-5-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到4-amino-6-(4-benzyloxy-3-chloro-phenylamino)-pyrimidine-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81630

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-chloroaniline 、 4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-amino-6-(4-benzyloxy-3-chloro-phenylamino)-pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE AND 5-CARBOXYLIC ESTER KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及取代嘧啶-5-甲酰胺和5-羧酸酯化合物，其具有公式(I)：以及其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和L如本文所述的定义以及它们的合成和使用，作为激酶抑制剂用于治疗慢性或急性蛋白激酶介导的疾病。

  公开号：

  US20090111810A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED DIAMINOPYRIMIDINE OXIMES
  申请人：Chen Hongfeng

  公开号：US20080249304A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention is directed to a process for chemoselective substitution on a halopyrimidine carboxaldehyde having multiple reactive sites and subsequent stereoselective oxime formation.

  本发明涉及一种针对具有多个反应位点的卤代嘧啶羧醛的化学选择性取代过程，以及随后的立体选择性肟形成。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINYL OXIME KINASE INHIBITORS
  申请人：Xu Guozhang

  公开号：US20070270425A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention is directed to substituted pyrimidine compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating, preventing or ameliorating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及公式（I）的取代嘧啶化合物及其形式，它们的合成和用于治疗、预防或改善慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、疾病或病况。
• Substituted Pyrimidinyl Oxime Kinase Inhibitors
  申请人：Battista Kathleen A.

  公开号：US20120157412A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to substituted pyrimidine compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating, preventing or ameliorating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物及其形式，它们的合成和用于治疗、预防或改善慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、紊乱或状况的用途。
• Process for preparing substituted diaminopyrimidine oximes
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US08278446B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  The present invention is directed to a process for chemoselective substitution on a halopyrimidine carboxaldehyde having multiple reactive sites and subsequent stereoselective oxime formation.

  本发明涉及一种针对具有多个反应位点的卤代嘧啶羧醛的化学选择性取代过程，以及随后的立体选择性肟形成。
• Discovery of novel 4-amino-6-arylaminopyrimidine-5-carbaldehyde oximes as dual inhibitors of EGFR and ErbB-2 protein tyrosine kinases
  作者：Guozhang Xu、Lily Lee Searle、Terry V. Hughes、Amanda K. Beck、Peter J. Connolly、Marta C. Abad、Michael P. Neeper、Geoffrey T. Struble、Barry A. Springer、Stuart L. Emanuel、Robert H. Gruninger、Niranjan Pandey、Mary Adams、Sandra Moreno-Mazza、Angel R. Fuentes-Pesquera、Steven A. Middleton、Lee M. Greenberger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.024

  日期：2008.6

  We herein disclose a novel series of 4-aminopyrimidine-5-carbaldehyde oximes that are potent and selective inhibitors of both EGFR and ErbB-2 tyrosine kinases, with IC50 values in the nanomolar range. Structure-activity relationship (SAR) studies elucidated a critical role for the 4-amino and C-6 arylamino moieties. The X-ray co-crystal structure of EGFR with 37 was determined and validated our design rationale. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.