(2R)-2-formyl-3-methyl-2-phenylbutanenitrile | 458557-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-formyl-3-methyl-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 458557-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LBQAELVUDFWGOJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-formyl-3-methyl-2-phenylbutanenitrile 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-氰基-5-甲基-4-苯基己醛
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral Emopamil Left Hand as a Bioactive Motif

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (2S)-2-(2-isopropyl)-5-hydroxy-2-phenylpentanenitrile (emopamil left hand, 2) has been completed by use of the MAD (methyl aluminum bis(4-methyl-2,6-di-tert-butylphenoxide)-induced rearrangement of a chiral epoxyalcohol as the key reaction. The stereochemistry of the chiral quaternary center was confirmed by transformation of 2 to (S)-noremopamil. This method requires minimal purification procedures and affords high chemical and optical yields. Acid-catalyzed isomerization of an allylaldehyde and retro-aldol type racemization at the quaternary carbon of a nitrile-alcohol were encountered.

  DOI：

  10.1021/jo020166d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-isopropyl-2-phenyl-2,3-epoxypropan-1-triphenylsilyl ether 在 pyridine-SO3 complex 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-2-formyl-3-methyl-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Chiral Emopamil Left Hand as a Bioactive Motif

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (2S)-2-(2-isopropyl)-5-hydroxy-2-phenylpentanenitrile (emopamil left hand, 2) has been completed by use of the MAD (methyl aluminum bis(4-methyl-2,6-di-tert-butylphenoxide)-induced rearrangement of a chiral epoxyalcohol as the key reaction. The stereochemistry of the chiral quaternary center was confirmed by transformation of 2 to (S)-noremopamil. This method requires minimal purification procedures and affords high chemical and optical yields. Acid-catalyzed isomerization of an allylaldehyde and retro-aldol type racemization at the quaternary carbon of a nitrile-alcohol were encountered.

  DOI：

  10.1021/jo020166d