[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (E)-2-diazohex-3-enoate | 161260-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (E)-2-diazohex-3-enoate
• CAS: 161260-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: NKPCAAMTKJUUNF-CYNONHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (E)-2-diazohex-3-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-乙烯基类胡萝卜素插入SiH键中。烯丙基硅烷的立体定向合成的新方法

  摘要：

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88508-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ABSA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (E)-2-diazohex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Access to Allylic Systems Using Rhodium(II)−Vinyl Carbenoid Insertion into Si−H, O−H, and N−H Bonds

  摘要：

  Rhodium-catalyzed decomposition of alpha-vinyldiazoesters in the presence of silanes, alcohols, ethers, amines, and thiols have been shown to produce the corresponding alpha-silyl, alpha-hydroxy, alpha-alkoxy, alpha-amino, and alpha-thioalkoxy esters in generally good yield with a complete retention of the stereochemistry of the double bond of the diazo precursor. An extension of the process in homochiral series has also been devised using either a chiral auxiliary attached to the ester function or achiral alpha-vinyldiazoesters and Doyle's chiral catalyst Rh-2(MEPY)(4). In the former approach, pantolactone as chiral auxiliary gave diastereoselectivities of up to 70%, while the second approach produced the desired allylsilane with ee as high as 72%. On the other hand, Rh-2(MEPY)(4)-catalyzed insertion into the O-H bond of water led to poor or no enantioselectivity in good agreement with recent literature reports.

  DOI：

  10.1021/jo961952j