3,3-diphenyl-4-penten-1-ol | 162466-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3,3-Diphenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 162466-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: JQDIUMIMOZHQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-4-penten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(+/-)-cis-3a-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内烯烃碳醚化：稠环和桥环四氢呋喃的合成

  摘要：

  稠环和桥环四氢呋喃支架存在于许多天然产物和生物活性化合物中。本文报道了一种新的铜催化烯烃分子内碳醚化合成双环四氢呋喃。该反应涉及铜催化的醇与未活化烯烃的分子内加成，随后芳基 CH 官能化提供 CC 键。机理研究表明，涉及一个主要的碳自由基中间体，芳环上的自由基加成是可能的 CC 键形成机制。初步的催化对映选择性反应很有希望（高达 75% ee），并提供证据表明铜参与烯烃加成步骤，可能是通过顺式氧化铜机制。催化对映选择性烯烃碳醚化反应很少见，未来将这种新方法发展为高度对映选择性工艺是有希望的。在机理研究过程中，还制定了烯烃加氢醚化的方案。

  DOI：

  10.1021/ja3034075
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二苯基-γ-丁内酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,3-diphenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433

文献信息

• Bunce, Richard A.; Childress, R. Shawn, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 1, p. 122 - 125
  作者：Bunce, Richard A.、Childress, R. Shawn

  DOI：——

  日期：——
• Bunce Richard A., Childress R. Shawn, Org. Prep. and Proced. Int, 27 (1995) N 1, S 122-125
  作者：Bunce Richard A., Childress R. Shawn

  DOI：——

  日期：——