goniothalines A | 1418192-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: goniothalines A
• 英文别名: goniothaline A；5,6-Dimethoxy-10-methylpyrano[2,3-f]quinolin-2-one；5,6-dimethoxy-10-methylpyrano[2,3-f]quinolin-2-one
• CAS: 1418192-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VRVATBWHPCUPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  goniothalines A 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到goniothalines B
  参考文献：
  名称：

  天然吡啶并香豆素鸟胆碱A和B的全合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610909
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-5-methoxycoumarin 在 potassium hydrogensulfate 、 silver hexafluoroantimonate 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 goniothalines A
  参考文献：
  名称：

  天然吡啶并香豆素鸟胆碱A和B的全合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610909

文献信息

• Pyridocoumarin, aristolactam and aporphine alkaloids from the Australian rainforest plant Goniothalamus australis
  作者：Claire Levrier、Mélodie Balastrier、Karren D. Beattie、Anthony R. Carroll、Frédéric Martin、Vanida Choomuenwai、Rohan A. Davis

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.09.019

  日期：2013.2

  possessed a 10-methyl-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one skeleton. These pyridocoumarin alkaloids are putatively proposed to arise biosynthetically from an aporphinoid precursor. Compounds 1-10 were evaluated for in vitro antimalarial activity against a chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum line (3D7). Sauristolactam (6) and (-)-anonaine (7) exhibited the most potent antiparasitic activity with IC(50) values

  对来自澳大利亚植物 Goniothalamus australis 地上部分的 CH(2)Cl(2)/CH(3)OH 提取物的化学研究导致分离出两种吡啶香豆素生物碱，goniothalines A (1) 和 B (2)作为八种已知的天然产物，马兜铃内酰胺 AII (3)、enterocarpam II (4)、caldensine (5)、sauristolactam (6)、(-)-anonaine (7)、asimilobine (8)、altholactone (9) 和 (+) -goniofufurone (10)。所有化合物的化学结构均通过广泛的光谱和光谱分析确定。使用 TMS-重氮甲烷对 2 进行甲基化得到 1，这明确确定 1 和 2 均具有 10-甲基-2H-吡喃并[2,3-f] 喹啉-2-one 骨架。这些吡啶香豆素生物碱被推定为从类阿朴酚前体生物合成产生。评估了化合物
• Total Synthesis of the Natural Pyridocoumarins Goniothaline A and B
  作者：Young Han、Sungwan Ahn、Jeong Yoon

  DOI：10.1055/s-0037-1610909

  日期：2019.1

  report the first total synthesis of goniothaline A and B, which are rare natural pyridocoumarins isolated from Goniothalamus australis. The key feature of the synthesis of goniothaline A is high-yielding silver-catalyzed cycloisomerization to afford the pyridine moiety. In addition, goniothaline B, a natural 8-hydroxyquinoline derivative, is readily synthesized by the regioselective demethylation of goniothaline

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。