3-硝基-4-苯基-1,1,1-三氟丁烷-2-醇 | 102195-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-苯基-1,1,1-三氟丁烷-2-醇
• 英文名称: 3-nitro-4-phenyl-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-nitro-4-phenyl-2-butanol；1,1,1-trifluoro-3-nitro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 102195-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: AVJCPQBTBSTMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-苯基-1,1,1-三氟丁烷-2-醇 在 Raney Ni (W-2) 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-4-methyl-pentanoic acid (1-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of peptidyl fluoromethyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83960-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 Β-硝基苯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-硝基-4-苯基-1,1,1-三氟丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of peptidyl fluoromethyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83960-x

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of trifluoromethyl ketones as inhibitors of SARS-CoV 3CL protease
  作者：Yi-Ming Shao、Wen-Bin Yang、Tun-Hsun Kuo、Keng-Chang Tsai、Chun-Hung Lin、An-Suei Yang、Po-Huang Liang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.040

  日期：2008.4

  A series of trifluoromethyl ketones as SARS-CoV 3CL protease inhibitors was developed. The inhibitors were synthesized in four steps from commercially available compounds. Three different amino acids were explored in the P1-position and in the P2-P4 positions varying amino acids and long alkyl chain were incorporated. All inhibitors were evaluated in an in vitro assay using purified enzyme and fluorogenic substrate peptide. One of the inhibitors showed a time-dependent inhibition, with a K-i value of 0.3 mu M after 4 h incubation. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• A versatile synthesis of peptidyl fluoromethyl ketones
  作者：Barbara Imperiali、Robert H. Abeles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83960-x

  日期：1986.1