(3aR,5aS,9aS,9bR,12R)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2-ol acetate | 171963-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aS,9aS,9bR,12R)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2-ol acetate
• 英文别名: 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-12-ol acetate
• CAS: 171963-67-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: NFYJSHUIHJPHDR-UXDQUXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,9aS,9bR,12R)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2-ol acetate 反应 480.0h， 以0.6 g的产率得到bis(8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-12-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  有关的实用合成艾姆罗克斯®从香紫苏醇：酮关键中间体，并在其仔细看新配制的拜尔-维利格氧化

  摘要：

  到最新的路由艾姆罗克斯®（1）从香紫苏醇（起始2）通过氧基酮前进4（方案1）。描述了关键中间体4的新的实用合成；参见下文。它相当于用过氧乙酸和高碘酸将香紫苏醇（2）部分氧化降解（方案2）。乙酮4与商业过氧乙酸的BaeyerVilliger氧化的最终产物决定性地取决于反应条件，因为预期的乙酸盐9与任何亲核试剂特别是过酸反应（方案3））。此外，该乙酸酯9非常易于消除偶联（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490239
• 作为产物：
  描述：

  sclareol oxide 在 过氧乙酸 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aR,5aS,9aS,9bR,12R)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  有关的实用合成艾姆罗克斯®从香紫苏醇：酮关键中间体，并在其仔细看新配制的拜尔-维利格氧化

  摘要：

  到最新的路由艾姆罗克斯®（1）从香紫苏醇（起始2）通过氧基酮前进4（方案1）。描述了关键中间体4的新的实用合成；参见下文。它相当于用过氧乙酸和高碘酸将香紫苏醇（2）部分氧化降解（方案2）。乙酮4与商业过氧乙酸的BaeyerVilliger氧化的最终产物决定性地取决于反应条件，因为预期的乙酸盐9与任何亲核试剂特别是过酸反应（方案3））。此外，该乙酸酯9非常易于消除偶联（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490239