2-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺 | 64141-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-isopropyl-2-methylbenzamide
• 英文别名: 2-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 64141-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD01213022
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QEMAILGKGBKPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-异丙基-1-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  定向锂化：不同定向基团取向对一系列叔酰胺、仲酰胺和醇盐定向邻位锂化的竞争效率的影响

  摘要：

  报告了三个系列中单个官能团的定向邻位锂化的竞争效率的显着差异，即仲苯甲酰胺 1-4、叔苯甲酰胺 5-11 和苯甲醇 12-17。对于两个酰胺系列，随着底物中的氧和邻氢与芳环更共面，效率增加；然而，对于酒精系列，观察到相反的顺序。为这些观察提供了合理化

  DOI：

  10.1021/ja00076a022
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过多次CH键活化构建联苯构架的年轮合成策略

  摘要：

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。

  DOI：

  10.1002/anie.201700405

文献信息

• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• An Annulative Synthetic Strategy for Building Triphenylene Frameworks by Multiple C−H Bond Activations
  作者：Bijoy P. Mathew、Hyun Ji Yang、Joohee Kim、Jae Bin Lee、Yun-Tae Kim、Sungmin Lee、Chang Young Lee、Wonyoung Choe、Kyungjae Myung、Jang-Ung Park、Sung You Hong

  DOI：10.1002/anie.201700405

  日期：2017.4.24

  C−H activation is a versatile tool for appending aryl groups to aromatic systems. However, heavy demands on multiple catalytic cycle operations and site‐selectivity have limited its use for graphene segment synthesis. A Pd‐catal‐ yzed one‐step synthesis of functionalized triphenylene frameworks is disclosed, which proceeds by 2‐ or 4‐fold C−H arylation of unactivated benzene derivatives. A Pd2(dibenzylideneacetone)3

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。
• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20140235616A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义，并且还涉及它们的制备方法及其治疗用途。
• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，
• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。